Сезон 1999 стал для ЦСКА 8-м в Чемпионате России по футболу. Руководство было воодушевлено работой тренера Олега Долматова, и решило продолжить развиваться в выбранном направлении. Был приобретен ряд известных игроков, с ними команда надеялась занять высокие места. По итогу первого круга команда находилась на 3-м месте и отставала от «Спартака» на 5 очков. Во втором круге «армейцы» чуда не совершили, замкнув тройку лидеров по итогам сезона и отстав от лидера на 17 очков. Второй год подряд ЦСКА взял медали первенства.
По результатам прошлого сезона ЦСКА квалифицировался в Лигу чемпионов впервые за 6 лет. Однако громкого возвращения клуба, принявшего участие в самом первом розыгрыше еврокубка, не состоялось. Клуб разгромно проиграл в гостях норвежскому «Молде» (0:4), обыграв тех в Москве со счетом 2:0.
Лучшим бомбардиром команды стал Владимир Кулик, забивший 15 голов в чемпионате и 18 во всех турнирах.
Чемпионом страны стал в седьмой и четвертый раз подряд московский «Спартак».
Состав команды
! colspan="9" bgcolor="#B22222" align="left" | |----- bgcolor="#DFEDFD"
! colspan="9" bgcolor="#B22222" align="left" | |----- bgcolor="#DFEDFD"
! colspan="9" bgcolor="#B22222" align="left" | |----- bgcolor="#DFEDFD"
Трансферы
Пришли в клуб
Зима #Поз.ИгрокОткудаСуммаДата1Вр Дмитрий Гончаров Локомотив-НННеизвестно1 января 19992Защ Анте Пешич ШибеникНеизвестно1 января 19993ПЗ Игорь Аксенов Арсенал ТулаНеизвестно1 января 19994ПЗ Виктор Навоченко БалтикаНеизвестно1 января 19995ПЗ Максим Низовцев БалтикаАренда1 января 19996Нап Магомед Адиев АнжиНеизвестно1 января 19997Нап Александр Сучков ФабусНеизвестно1 января 1999
Лето #Поз.ИгрокОткудаСуммаДата1ПЗ Олег Шишкин Конструкторул300.0001 июля 19992ПЗ Марек Холли Локомотив-НННеизвестно1 июля 19993Нап Горан Гуталь МураСвободный агент1 июля 1999
Ушли из клуба
Зима #Поз.ИгрокКудаСуммаДата1Вр Игорь Кутепов РостсельмашАренда1 января 19992ПЗ Александр Шутов ЧерноморецНеизвестно1 января 19993ПЗ Дмитрий Сенников РубинНеизвестно1 января 19994Нап Сергей Коровушкин Торпедо-ЗИЛНеизвестно1 января 19995Нап Александр Герасимов Крылья СоветовНеизвестно1 января 19996Нап Алексей Бабенко Металлург ЛипецкНеизвестно1 января 1999
Лето #Поз.ИгрокКудаСуммаДата1Защ Александр Бородкин Торпедо-ЗИЛНеизвестно1 июля 19992Защ Анте Пешич Вуковар 91Неизвестно1 августа 19993Защ Пётр Седунов Металлург ЛипецкАренда1 августа 1999
Соревнования
Чемпионат России
Результаты турнира
Турнирная таблица
Кубок России 1998/99
1/4 финала
1/2 финала
Кубок России 1999/00
1/16 финала
1/8 финала
Матч 1/4 финала прошел в 2000 году
Лига чемпионов 1999/00
2-й квалификационный раунд
Статистика
Игры и голы
! colspan="16" style="background:#dcdcdc; text-align:center;"| Вратари
! colspan="16" style="background:#dcdcdc; text-align:center;"| Защитники
! colspan="16" style="background:#dcdcdc; text-align:center;"| Полузащитники
! colspan="16" style="background:#dcdcdc; text-align:center;"| Нападающие
! colspan="16" style="background:#dcdcdc; text-align:center;"| Покинули клуб в течение сезона
Бомбардиры +МестоПозицияСтранаИгрокЧемпионат РоссииКубок России 1998/99Кубок России 1999/00Лига чемпионов 1999/00Итого1НапВладимир Кулик15030182ПЗСергей Семак12010133ПЗДмитрий Хомуха800194ПЗСергей Филиппенков602085ЗащЕвгений Варламов510066ПЗОлег Шишкин300147ПЗАлексей Савельев200028ПЗМарек Холли101029НапГоран Гуталь1000110ЗащВалерий Минько10001
Примечания
1999 ЦСКА ЦСКА