Андрографолид — натуральный дитерпеноид, выделенный из стебля и листьев андрографиса метельчатого. Он чрезвычайно горек на вкус.
Описание Андрографолид является основным биологически активным компонентом листьев растения Андрографис метельчатый ().
Это химическое соединение представляет собой бициклический дитерпеноид лактона.
Андрографолид был выделен в 1911 году в чистом виде Гортером ().
Андрографолид — горькое вещество.
Биохимические исследования показали, что андрографолид путем ковалентной модификации может связываться с разными белковыми мишенями, включая NF-κB и актин.
Физические свойства Андрографолид представляет собой белое кристаллическое вещество, кристаллы либо квадратные призмы, либо хлопьевидные (из раствора этанола или метанола). Растворяется в кипящем этаноле, слаборастворим в метаноле и этаноле, плохо растворяется в хлороформе и почти нерастворим в воде.
Химические свойства Андрографолид легко гидролизуется, петля его молекулы размыкается и изомеризуется в водном растворе. Он более стабилен при низких температурах и в растворе хлороформа.
Стабильность андрографолида зависит от pH среды. Он лучше всего сохраняется при pH от 3 до 5, а в щелочной среде нестабилен, при этом становится всё менее стабильным с увеличением pH.
Биологическое значение Андрографолид обладает слабым бактерицидным действием и является действующим веществом препаратов Андрографиса метельчатыого, применяемых в народной медицине в Юго-восточной Азии.
Биосинтез
Андрографолид представляет собой относительно простой дитерпеновый лактон. Несмотря на простоту, его биосинтез в растении Андрографис метельчатый был выяснен только в 2010-х годах.
Андрографолид относится к семейству изопреноидов . Предшественники биосинтеза изопреноидов () и () могут быть синтезированы по пути мевалоновой кислоты () или по пути дезоксиксилулозы ().
С помощью избирательно меченых C13 предшественников андрографолида как по пути MVA, так и по пути DXP, было определено, что большинство предшественников андрографолида синтезируется через путь DXP, кроме того, небольшая часть предшественников андрографолида синтезируется посредством пути MVA. Биосинтез андрографолида начинается с добавления IPP к DMAPP, который образует . Затем к нему добавляется другая молекула IPP, и получается (). Конечная молекула IPP добавляется к FPP для завершения основной цепи дитерпена. Двойная связь, оставшаяся в этой молекуле от DMAPP, окисляется до эпоксида вплоть до замыкающего кольцо каскада, при этом образуется два шестичленных кольца. Ряд окислений образует пятичленный лактон в дополнение к добавлению спиртовых групп. Порядок следования этих модификаций, происходящих после синтеза, не выяснен.
См. также
Примечания
Литература
Категория:Лактоны Категория:Дитерпены Категория:Лекарственные средства с недоказанной эффективностью Категория:Народная медицина