4-Толуолсульфо́новая кислота́ (пара-толуолсульфоновая кислота (ПТСК) или pTsOH) или тозиловая кислота (TsOH) — ароматическое органическое соединение с химической формулой CH3C6H4SO3H. Представляет собой белое твёрдое вещество, растворимое в воде, спиртах и других полярных органических растворителях.
Группа CH3C6H4SO2 известна как тозильная группа и часто обозначается аббревиатурой Ts или Tos.
Как и другие сульфоновые кислоты, паратолуолсульфоновая кислота — сильная органическая кислота. Она примерно в миллион раз сильнее бензойной кислоты.
Получение TsOH получают в промышленных масштабах сульфированием толуола. Толуолсульфокислота гигроскопична и легко гидратируется. Моногидрат толуолсульфокислоты содержит кристаллическую воду, а также воду в качестве примеси.
Для оценки общего содержания влаги в виде примесей используется метод Карла Фишера. Примеси могут быть удалены перекристаллизацией из концентрированного водного раствора с последующей азеотропной сушкой с толуолом.
Химические свойства Толуолсульфокислоту можно превратить в п-толуолсульфоновый ангидрид путём нагревания с пентоксидом фосфора. При нагревании с кислотой и водой толуолсульфокислота подвергается гидролизу до толуола:
CH3C6H4SO3H + H2O -> C6H5CH3 + H2SO4
Эта реакция является общей для арилсульфоновых кислот.
Тозилаты Алкилтозилаты являются алкилирующими агентами, потому что тозилат электроноакцепторная группа, а также является хорошо уходящей группой. Тозилат — это псевдогалогенид. Сложные эфиры толуолсульфоновой кислоты подвергаются нуклеофильной атаке или элиминированию. Восстановление эфиров тозилата даёт углеводород.
Таким образом, тозилирование с последующим восстановлением позволяет деоксигенировать спирты.
Тозилаты также являются защитной группой для спиртов. Их получают реакцией спирта с 4-толуолсульфонилхлоридом, обычно в апротонном растворителе, часто в пиридине.
Применение Тозиловая кислота находит применение в органическом синтезе в качестве «растворимого в органике» кислотного катализатора. Примеры использования включают:
Ацетализация альдегида. Этерификация карбоновых кислот. Переэтерификация сложного эфира.
См. также Тозил Тозилхлорид
Примечания
Категория:Сульфокислоты Категория:Реагенты для органического синтеза Категория:Ароматические элементоорганические соединения