Дегидроаскорбиновая кислота (ДГК) представляет собой окисленную форму аскорбиновой кислоты (витамина С). Он активно импортируется в эндоплазматический ретикулум клеток через переносчики глюкозы. Он задерживается там путем восстановления обратно до аскорбата глутатионом и другими тиолами. Свободный химический радикал семидегидроаскорбиновой кислоты (SDA) также принадлежит к группе окисленных аскорбиновых кислот.

Структура и физиология

Хотя существует натрий-зависимый переносчик витамина С, он присутствует в основном в специализированных клетках, в то время как переносчики глюкозы, наиболее заметным из которых является GLUT1, транспортируют витамин С (в его окисленной форме, ДГК) в большинстве клеток, где происходит рециркуляция. обратно к аскорбату генерирует необходимый кофактор фермента и внутриклеточный антиоксидант (см. Транспорт в митохондрии).

Структура, показанная здесь для DHA, является обычно показанной структурой учебника. Однако этот 1,2,3-трикарбонил слишком электрофилен, чтобы выжить в водном растворе более нескольких миллисекунд. Фактическая структура, показанная спектроскопическими исследованиями, является результатом быстрого образования полукеталя между 6-ОН и 3-карбонильными группами. Также наблюдается гидратация 2-карбонила. Обычно считается, что время жизни стабилизированных видов составляет около 6 минут в биологических условиях. Разрушение происходит в результате необратимого гидролиза сложноэфирной связи с последующими дополнительными реакциями разложения. Кристаллизация растворов ДГК дает структуру пентациклического димера неопределенной стабильности. Повторное использование аскорбата путем активного транспорта ДГК в клетки с последующим восстановлением и повторным использованием снижает неспособность людей синтезировать его из глюкозы.

Транспорт в митохондрии Витамин С накапливается в митохондриях, где вырабатывается большая часть свободных радикалов, поступая в виде ДГК через переносчик глюкозы GLUT10. Аскорбиновая кислота защищает митохондриальный геном и мембрану.

Транспорт в мозг Витамин С не попадает из кровотока в головной мозг, хотя мозг является одним из органов, в которых содержится наибольшая концентрация витамина С. Вместо этого ДГК транспортируется через гематоэнцефалический барьер с помощью транспортеров GLUT1, а затем снова превращается в аскорбат.

Использование Дегидроаскорбиновая кислота используется в качестве пищевой добавки с витамином С.

В качестве косметического ингредиента дегидроаскорбиновая кислота используется для улучшения внешнего вида кожи. Его можно использовать в процессе перманентной завивки волосUS Patent 6,506,373 (issued Jan. 14, 2003) и в процессе автозагара кожиU.S. Patent Application No. 10/685,073 Publication No. 20100221203 (published Sept. 2, 2010).

В среде для выращивания клеточных культур дегидроаскорбиновая кислота использовалась для обеспечения поглощения витамина С типами клеток, которые не содержат переносчиков аскорбиновой кислоты.

Некоторые исследования показали, что введение дегидроаскорбиновой кислоты в качестве фармацевтического агента может обеспечить защиту от повреждения нейронов после ишемического инсульта. В литературе содержится много сообщений о противовирусных эффектах витамина СJariwalla, R.J. & Harakeh S. (1997). Mechanisms underlying the action of vitamin C in viral and immunodeficiency disease. In L. Packer & J. Fuchs (Eds.), Vitamin C in health and disease (pp. 309—322). New York:Marcell Dekker, Inc., и одно исследование предполагает, что дегидроаскорбиновая кислота обладает более сильным противовирусным действием и другим механизмом действия, чем аскорбиновая кислота. Было показано, что растворы в воде, содержащие аскорбиновую кислоту и ионы меди и/или пероксид, что приводит к быстрому окислению аскорбиновой кислоты в дегидроаскорбиновую кислоту, обладают сильными, но кратковременными антимикробными, противогрибковыми и противовирусными свойствами и используются для лечения гингивита., пародонтоз и зубной налет. Фармацевтический продукт под названием Аскоксал является примером такого раствора, используемого для полоскания рта в качестве перорального муколитического и профилактического средства против гингивита. Раствор аскоксала также был испытан с положительными результатами в качестве средства для лечения рецидивирующего слизисто-кожного герпеса и в качестве муколитического средства при острых и хронических легочных заболеваниях, таких как эмфизема, бронхит и астма, при вдыхании аэрозолей.

Использованная литература

Дальнейшее чтение

Ссылки

Категория:Органические кислоты Категория:Витамин С