Радиале́ны — класс органических веществ-углеводородов, состоящие из циклоалкана с присоединёнными к каждому углероду метиленовыми группами. Из-за таковой структуры наблюдается сопряжение всех двойных связей в молекулы. Входит в семейство органических соединений олефинов, включающее непредельные углеводороды, которые содержат в своей структуре одну или несколько двойных связей.
В зависимости от размера цикла им даются названия [N]-радиалены, где — количество атомов углерода в цикле.
Реакционная способность Вещества данного класса обладают колоссальной реакционной способностью за счёт происходящей межмолекулярной реакции Дильса — Альдера (РДА), в которой радиалены выступают и как диены, и как диенофилы. Схему реакции (первую стадию) можно представить как:
Из-за большой реакционной способности по вышеприведённой схеме относительно устойчивыми являются лишь -радиален и -радиален: остальные представители класса радиаленов быстро осмоляются, поэтому -радиален и выше не получены на настоящий момент. Несколько лет назад был впервые получен -радиален.
Методы получения Для получения -радиалена можно прибегнуть к фотохимической [2+2]-димеризации винилового диола (1,4-дигидроксобутен-2) с последующим элиминированием гидроксильных групп. Диол можно получить мягким окислением (по Вагнеру) бутадиена.
Примечания
Категория:Олефины Категория:Алициклические соединения