Изопропилнитрит (2-пропилнитрит, изопропиловый эфир азотистой кислоты) — нерастворимая в воде желтоватая маслянистая жидкость.
Получение Изопропилнитрит может быть получен действием азотистой кислоты на изопропанол. Обычно реакция проводится при низких температурах (ибо вещество подвергается гидролизу в кислой среде) и так, чтобы выделяющаяся азотистая кислота была сразу израсходована. Например, раствор соли азотистой кислоты (обыкновенно — нитрита натрия или калия) по каплям прибавляют к раствору серной или соляной кислоты в изопропиловом спирте (или наоборот). Сильные кислоты нужны для вытеснения азотистой кислоты и её протонирования. Азотная кислота для этого не подходит, ибо вступает в реакцию с изопропиловым спиртом.
При прибавлении нитритов к сильным кислотам вначале вытесняется азотистая кислота:
NaNO2 + HCl -> HNO2 + NaCl.
Затем, азотистая кислота протонируется:
HNO2 + HCl -> [H2NO2]^+ + Cl-.
Её протонированная форма быстро распадается на ион нитрозония и воду:
[H2NO2]^+ -> NO+ + H2O.
Ион нитрозония затем встраивается в гидроксогруппу изопропилового спирта:
H3C-CH(OH)-CH3 + NO^+ -> H3C-CH(ONO)-CH3 + H^+.
Таким образом, кислота восстанавливается, то есть она служит катализатором. Краткую реакцию можно представить так:
H3C-CH(OH)-CH3 + HNO2 -> H3C-CH(ONO)-CH3 + H2O.
Суммарная реакция выглядит так:
NaNO2 + HCl + H3C-CH(OH)-CH3 -> H3C-CH(ONO)-CH3 + NaCl + H2O.
К концу реакции слой изопропилнитрита будет находиться на поверхности и может быть отделён. Изопропилнитрит встряхивается после приготовления с раствором гидрокарбоната натрия для нейтрализации кислоты, и, иногда, с безводным хлоридом кальция для полного осушения. Вместо осушения можно сразу применить дистилляцию.
Физические свойства Изопропилнитрит представляет собой лёгкую, маслянистую, очень летучую и легкоподвижную жидкость желтоватого цвета с приятным запахом. Плотность вещества — Температура кипения (по другим данным температура кипения ). При кипении распадается на изопропанол и оксиды азота.
Не растворяется в воде (однако образует быстрораспадающиеся эмульсии при взбалтывании), смешивается с этанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром. Также является хорошим растворителем для многих других органических веществ, которые не растворяются в обычных растворителях.
Химические свойства Изопропилнитрит легковоспламеняем и горит на воздухе белым пламенем.
В нейтральной среде подвергается медленному гидролизу до азотистой кислоты и изопропилового спирта. Реакция очень сильно ускоряется в кислой среде и становится необратимой в щелочной (ввиду связывания азотистой кислоты):
H3C-CH(ONO)-CH3 + H2O <=>[\ce{H^+/OH^-}] H3C-CH(OH)-CH3 + HNO2.
В лаборатории, изопропилнитрит (как и другие органические нитриты) могут использовать для получения азидов с относительно высокими выходами (до для азида натрия и для азида калия):
R-ONO + N2H4 + NaOH -> NaN3 + R-OH + H2O.
Как и иные эфиры азотистой кислоты, его можно использовать для получения нитритов щелочных металлов (например, нитрита калия):
H3C-CH(ONO)-CH3 + KOH -> KNO2 + H3C-CH(OH)-CH3.
Применение Действующее вещество в попперсах. Для лечения отравления цианидами. В лабораториях для получения иных веществ. В качестве растворителя.
Влияние на здоровье Изопропилнитрит расслабляет мышцы гладкой мускулатуры, ввиду чего используется в попперсах. Вызывает снижение кровяного давления, из-за чего сердцебиение рефлекторно ускоряется.
Потребление изопропилнитрита может вызвать проблемы со зрением, которые, однако, могут быть обратимы. Повышает уровень метгемоглобина в крови, что может вызвать метгемоглобинемию.
Примечания
Категория:Азотсодержащие органические соединения Категория:Органические нитриты