Трифениламин — органическое соединение с формулой (C6H5)3N. Не является основанием, в отличие от большинства аминов. При комнатной температуре представляет собой бесцветное кристаллическое вещество с моноклинной структурой. Хорошо смешивается с диэтиловым эфиром и бензолом, но практически нерастворим в воде и частично в этаноле. Его производные обладают полезными свойствами электропроводности и электролюминесценции, они используются в органических светодиодах в качестве переносчиков дырокWei Shi, Suqin Fan, Fei Huang, Wei Yang, Ransheng Liu and Yong Cao "Synthesis of Novel Triphenylamine-based Conjugated Polyelectrolytes and Their Application to Hole-Transport Layer in Polymeric Light-Emitting Diodes" J. Mater. Chem., 2006, 16, 2387-2394. doi:10.1039/B603704F.
Трифениламин может быть получен путём арилирования дифениламина по УльмануF. D. Hager "Triphenylamine" Org. Synth. 1928, 8, 116. doi:10.15227/orgsyn.008.0116.
Химические свойства Трифениламин имеет три ароматические группы, непосредственно связанные с центральным атомом азота. Каждая ароматическая группа действует как электронный аттрактор, направляя к себе электронное облако неподелённой пары азота. При делокализации неподелённой пары азотаT. Zhang, I. E. Brumboiu, C. Grazioli, A. Guarnaccio, M. Coreno, M. de Simone, A. Santagata, H. Rensmo, B. Brena, V. Lanzilotto, and C. Puglia "Lone-Pair Delocalization Effects within Electron Donor Molecules: The Case of Triphenylamine and Its Thiophene-Analog" J. Phys. частичный положительный заряд передаётся азоту, уравновешиваемый частичным отрицательным зарядом, локализованным на ароматических группах. Такое расположение предотвращает протонирование азота — ключевой механизм придания раствору основности.
Из этой характеристики следует, что все три связи N-C (азот-углерод) лежат в одной плоскости и расположены под углом 120° друг к другу, что не относится к алифатическим аминам и аммиаку, где орбитали азота расположены в тетраэдре. Из-за стерических затруднений фенильные группы не находятся в одной плоскости, определяемой тремя связями N-C, а скручены, что придаёт молекуле характерную «пропеллероподобную» форму.
Примечания