N-Метилпсевдоэфедри́н — ароматическое органическое соединение, относящееся к классу фенилэтиламинов и производных эфедрина. Представляет собой вторичный амин, полученный путём N-метилирования псевдоэфедрина. Является структурным изомером N-метилэфедрина, но отличается пространственным расположением заместителей, что отражается на его фармакологических свойствах.
Химическая структура и свойства Химическая формула: C11H17NO Молекулярная масса: г/моль Систематическое название (IUPAC): (1S,2S)-2-(метиламино)-1-фенилпропан-1-ол Класс соединений: вторичные алифатические амины, фенилэтаноламины Физические свойства: бесцветная или светло-жёлтая маслообразная жидкость; хорошо растворим в воде, спиртах, эфирах
Получение N-Метилпсевдоэфедрин может быть синтезирован путем алкилирования псевдоэфедрина (или рацемической смеси эфедрина и псевдоэфедрина) метилиодидом или другими метилирующими агентами в присутствии основания. Возможны также биосинтетические пути с использованием соответствующих ферментов при микробной трансформации эфедриноподобных субстратов.
Синтез N-Метилпсевдоэфедрин может быть получен из псевдоэфедрина путём N-метилирования. Один из распространённых методов включает реакцию псевдоэфедрина с метилирующим агентом, таким как метилиодид, в присутствии основания. Альтернативно, биосинтетический путь использует фермент N-метилтрансферазу из Ephedra sinica, который катализирует метилирование псевдоэфедрина с использованием S-аденозилметионина в качестве донора метильной группы .PMC
Стереохимия Молекула N-метилпсевдоэфедрина содержит два хиральных центра (в положении 1 и 2 углеродного скелета), что приводит к четырём возможным стереоизомерам. Наиболее изученным является (1S,2S)-изомер, обладающий определённой пространственной конфигурацией, важной для его биологической активности.
Патенты Существуют патенты, описывающие методы синтеза и применения N-метилпсевдоэфедрина. Например, патент EP3314001A1 описывает методы получения алкалоидов, включая эфедрин и его производные, с использованием N-метилтрансферазы. Другой патент WO2017211129A1 описывает способ получения эфедрина или псевдоэфедрина и их промежуточных соединений, включая использование 2-хлорпропионилхлорида и бензола в качестве исходных материалов.
Биологическая активность Хотя N-метилпсевдоэфедрин структурно близок к другим фенилэтиламинам (таким как эфедрин, метамфетамин), он проявляет заметно меньшую активность в отношении центральной нервной системы. Биологическая активность в основном связана с умеренной симпатомиметической активностью и возможной способностью проникать через гематоэнцефалический барьер в ограниченных количествах.
В литературе описывается использование данного соединения как вспомогательного вещества в органическом синтезе (например, в качестве хирального основания или лиганда при асимметрическом катализе).
Применение Органический синтез: используется как хиральный реагент или вспомогательное соединение при стереоселективных реакциях. Фармакология: в чистом виде в медицине не применяется, но представляет интерес как модельное соединение при изучении механизмов действия производных эфедрина. Химическое образование: применяется как объект изучения в стереохимии и фармакологической химии.
Правовой статус В большинстве стран N-метилпсевдоэфедрин не включён в списки контролируемых веществ, однако его прекурсоры (в частности, псевдоэфедрин) подлежат контролю в связи с возможным использованием для синтеза запрещённых амфетаминоподобных веществ.
См. также Эфедрин Псевдоэфедрин N-Метилэфедрин Фенилэтиламины Хиральные амины
Литература
Goodman & Gilman’s The Pharmacological Basis of Therapeutics, McGraw-Hill.
Категория:Органические вещества Категория:Фенилэтиламины