Баскетан — химическое соединение из класса полициклических углеводородов с химической формулой C10H12. Был назван так из-за сходства с баскетбольной корзиной. Баскетан был впервые синтезирован в 1966 году независимо друг от друга Масамуном, Добеном и Уэйленом. Некоторые соединения названы в честь предметов, которые встречаются в повседневной жизни. Кубан, хаусан и баскетан были названы соответственно таким же образом.
Синтез Один из способов синтеза баскетана начинается с реакции Дильса-Альдера между циклооктатетраеном и малеиновым ангидридом, в результате которой образуется полициклический ангидрид, который фотоизомеризуется в ацетоне путем внутримолекулярной циклизации с получением другого вещества с выходом 40 %. Гидролиз ангидрида с последующей обработкой тетраацетатом свинца приводит к образованию ненасыщенного баскетана, который затем гидрируется до баскетана.
Свойства и реакции Углы соединения C-C-C и H-C-C в баскетане и некоторых других каркасах отличаются от 109,5 градусов, то есть они представляют собой деформированные кольца. Энергия деформации отражается в высокой теплоте сгорания.
Примечания
Категория:Полициклические соединения