Дихлоркарбен — очень реакционноспособное химическое соединение из класса карбенов с химической формулой CCl2. Хотя он и не был выделен и изолирован в чистом виде, но является промежуточным продуктом в органической химии, поскольку образуется из хлороформа. Эта изогнутая диамагнитная молекула быстро присоединяется к другим соединениям.
История В 1835 году французский химик Огюст Лоран в своей статье, посвященной анализу некоторых галогенорганических соединений, определил хлороформ как CCl2•HCl (тогда он записывался как C8Cl8•H4Cl4). Лоран также предсказал соединение, по-видимому, состоящее из двух частей дихлоркарбена, которое он назвал хлортерозой (возможно, тетрахлорэтиленом, который не производился до 1839 года).
Дихлоркарбен в качестве реакционноспособного промежуточного продукта был впервые предложен Антоном Гейтером в 1862 году, который рассматривал хлороформ как CCl2.HCl Его производство было повторно исследовано Джеком Хайном в 1950 году. О получении дихлоркарбена из хлороформа и его применении в синтезе сообщил Уильям фон Эггерс Доеринг в 1954 году.
Получение Дихлоркарбен чаще всего образуется в результате взаимодействия хлороформа и основания, такого как трет-бутоксид калия или водный раствор гидроксида натрия. Катализатор фазового перехода, например бензилтриэтиламмоний бромид, облегчает миграцию гидроксида в органическую фазу.
HCCl3 + NaOH → CCl2 + NaCl + H2O
Другие реагенты и способы получения Другим предшественником дихлоркарбена является этилтрихлорацетат. При обработке метоксидом натрия он выделяет CCl2.
Фенилтрихлорметилртуть термически разлагается с выделением CCl2.
PhHgCCl3 → CCl2 + PhHgCl
Дихлордиазирин, который стабилен в темноте, разлагается на дихлоркарбен и азот путем фотолиза.
Примечания
Категория:Карбены