Циклогептатриен — химическое соединение, циклический углеводород с химической формулой C7H8. Представляет собой замкнутое кольцо из семи атомов углерода, соединенных тремя двойными связями (как следует из названия) и четырьмя одинарными. Эта бесцветная жидкость представляет постоянный теоретический интерес в органической химии. Она является лигандом в металлоорганической химии и строительным материалом в органическом синтезе. Циклогептатриен не является ароматическим веществом, о чем свидетельствует неплоскостность метиленового мостика (−CH2−) по отношению к другим атомам; однако связанный с ним катион тропилия является ароматическим веществом, что делает соединение относительно восприимчивым к окислению.
Синтез Альберт Ладенбург впервые выделил циклогептатриен в 1881 году путем разложения тропина. Его структура была окончательно доказана в результате синтеза Рихардом Вильштеттером в 1901 году. Этот синтез начался с циклогептанона и привел к созданию семичленной кольцевой структуры соединения. Циклогептатриен может быть получен в лабораторных условиях путем фотохимической реакции бензола с диазометаном или пиролиза аддукта циклогексена и дихлоркарбена.
Реакции Удаление гидрид-иона с метиленового мостика приводит к образованию планарного и ароматического катиона циклогептатриена, также называемого ионом тропилия. На практике для получения этого катиона в качестве окислителя используется PCl5. Циклогептатриен ведет себя как диен в реакциях Дильса–Альдера, например, с малеиновым ангидридом.
Примечания
Категория:Аннулены