Диамантан (также называемый конгрессан) — химическое соединение из класса так называемых диамондоидов с химической формулой C14H20. Диамондоиды — это тип углеводородов, структура которых напоминает кристаллическую решетку алмаза. Это твердое бесцветное вещество, которое стало предметом исследований с момента его обнаружения в нефти и выделения из глубоких конденсатов природного газа. Диамондоиды, такие как диамантан, обладают необычными свойствами, включая низкую поверхностную энергию, высокую плотность, высокую гидрофобность и устойчивость к окислению.
Обнаружение и история Диамантан встречается в природе в сырой нефти. В настоящее время считается, что адамантаны и диамантановые кислоты образуются в результате каталитических перегруппировок полициклических нафтеновых углеводородов. Хотя диамондоиды, такие как диамантан, присутствуют в обычных видах нефти лишь в следовых концентрациях, благодаря их высокой термодинамической стабильности они естественным образом концентрируются в процессе катагенеза, становясь важными компонентами некоторых конденсатов природного газа, в том числе из формации Норфлет, Мексиканского залива США и Западно-Канадского бассейна.
Реакции Диамантан может быть нитрован обработкой тетрафторборатом нитрония (в нитрометане, не содержащем нитрил) с получением смеси двух изомерных нитродиамантанов. Хлорирование хлоридом алюминия и ацетилхлоридом дает равные количества 1- и 4-хлордиамантана, тогда как при использовании хлорсульфоновой кислоты получается в основном 1-хлоризомер. При гидролизе хлоридов образуются соответствующие спирты, которые можно разделить с помощью колоночной хроматографии на оксиде алюминия.
Примечания
Категория:Полициклические неароматические соединения