Имида̀зопириди́ны — класс конденсированных (бициклических) азотсодержащих ароматических гетероциклических соединений, в которых 5-членное имидазольное кольцо конденсировано с 6-членным пиридиновым кольцом, а также класс лекарственных препаратов, действующие вещества которых содержат такие гетероциклические фрагменты.
Существует два типа гетероциклической системы имидазопиридинов. В первом случае, имидазольное и пиридиновое кольца имеют общий (узловой) атом азота. К таким соединениям относятся имидазо[1,2-a]пиридин и имидазо[1,5-a]пиридин состава C7H6N2. Ко второму типу относятся соединения без узловых атомов азота, например, имидазо[4,5-b]пиридин и имидазо[4,5-c]пиридин с брутто-формулой C6H5N3. Из девяти формально возможных имидазопиридиновых систем реально существуют (не сводятся к перенумерации атомов и связей) только эти четыре, среди которых наиболее распространены имидазо[1,2-a]пиридины.
Производные имидазопиридинов характеризуются высокой физиологической активностью и представляют отдельный класс лекарственных средств (седативных, снотворных, анксиолитиков и др.; некоторые представители, например тенатопразол, являются ингибиторами протонной помпы). Многие из них являются положительными аллостерическими модуляторами ГАМКА-рецепторов и, следовательно, психоактивными веществами.
Ароматичность и химические свойства
Имидазопиридины являются ароматическими соединениями. Их π-система охватывает оба кольца, образуя 10 π-электронов. Для этих соединений соблюдается правило Хюккеля (4n+2). Во всех имидазопиридинах конденсированная система состоит из пятичленного имидазольного кольца, содержащего два атома азота, и шестичленного пиридинового кольца, содержащего один атом азота. Один из атомов азота имидазольного кольца имеет пиррольный характер (его неподелённая пара входит в ароматическую π-систему), тогда как другой имеет пиридиновый характер (его неподелённая пара не участвует в π-сопряжении и обусловливает осно́вные свойства молекулы). В системах имидазо[1,2-a]пиридина и имидазо[1,5-a]пиридина этот пиридиновый атом азота одновременно является атомом шестичленного пиридинового кольца (он лежит в линии конденсации колец), тогда как в системах имидазо[4,5-b]- и имидазо[4,5-c]пиридина атом азота пиридинового кольца не совпадает с атомами имидазольного кольца. Благодаря наличию как минимум одного атома азота, не участвующего в π-сопряжении (имеющего пиридиновый характер), соединения являются слабоосно́вными, легко образуют соли с кислотами, способны участвовать в водородных связях. Это, как правило, кристаллические вещества (однако некоторые представители, например имидазо[1,2-a]пиридин, являются жидкими при комнатной температуре), с умеренной полярностью, хорошо растворимые в органических растворителях. Благодаря расширенной π-системе многие из них проявляют флуоресцентные свойства. Они устойчивы к умеренному нагреванию, способны к электрофильному замещению (нитрование, галогенирование, сульфирование — обычно в наиболее электронно-богатых позициях имидазольного фрагмента) и нуклеофильному замещению, легко образуют N-оксиды, соли и комплексы, склонны к алкилированию и ацилированию азота.
Примеры производных имидазопиридинов
Примечания
Литература