Глиоксальуреид (гликольурил) — органическое соединение группы димочевин, продукт реакции мочевины и глиоксаля. В своей структуре содержит два фрагмента мочевины, соединенные двухуглеродным линкером в конденсированную бициклическую систему.
Достаточно широко применяется в качестве прекурсора для получения макроциклических соединений и аминосодержащих смол, применяемых в красках и покрытиях. Также применяется в синтезе сложных полициклических нитраминов, например, динитроглиоксальуреида, тетранитроглиоксальуреида и гексанитрогексаазатрициклододекандиона ().
Получение Гликольурил можно синтезировать взаимодействием двух эквивалентов мочевины с глиоксалем в присутствии кислотного катализатора (серная кислота, тетрахлорид олова).
2 O=C(NH2)2 + (CHO)2 → (HC)2(HNC(O)NH)2 + 2 H2O
В ходе этой реакции помимо глиоксальуреида также образуется 4,5-дигидроксиимидазолидин-2-он.
Реакции Четыре атома водорода при аминогруппах в молекуле гликольурила могут быть замещены на различные группы. Так, в реакциях с хлором и бромом образуются тетрахлорметилгликольурил и тетрабромметилгликольурил, соответственно, которые могут выступать галогенирующими агентами и потенциальными дезинфицирующими средствами:
(HC)2(HNC(O)NH)2 + 4 Cl2 → (HC)2(ClNC(O)NCl)2 + 4 HCl.
Реакции конденсации с альдегидами первоначально приводят к гидроксиалкилированию, но часто сопровождаются образованием макроциклов или полимеров. В реакция с формальдегидом происходит образование тетрагидроксиметилгликольурила, используемого в качестве биоцида в красках на водной основе, в жидких моющих средствах и в средствах по уходу и чистящих средствах (в концентрации 0,1%). Он также находит применение в качестве сшивающего средства для гидроксилсодержащих полимеров, в качестве промышленного фунгицида и в качестве ускорителя в цементах:
(HC)2(HNC(O)NH)2 + 4 CH2O → (HC)2(HOCH2NC(O)NHCH2OH)2.
Примечания
Категория:Азотистые гетероциклы Категория:Мономеры