2-Фторэтанол — химическое соединение с формулой C2H5FO. Представляет собой бесцветную жидкость и является одним из простейших стабильных фторированных спиртов. Когда-то её использовали в качестве пестицида. Родственные дифтор- и трифторэтанолы гораздо менее опасны.
Синтез Первоначально 2-фторэтанол был синтезирован путем обработки 2-хлорэтанола фторидом калия по простой реакции Финкельштейна. Продукт имеет более низкую температуру кипения, чем исходный материал, и может быть легко выделен дистилляцией.
ClCH2CH2OH + KF → FCH2CH2OH + KCl
Аналогичные процедуры начинаются с (1,3)-диоксолан-2-она и с 2-бромэтанола.
Химические свойства В основном растворе 2-фторэтанол подвергается дегидрофторированию с образованием ацетальдегида. При взаимодействии 2-фторэтанола с трифторметансульфоновым ангидридом в присутствии основания образуется сложный эфир трифлата.
Метаболизм 2-Фторэтанол был запатентован в качестве родентицида в Германии в 1935 году. У крыс было обнаружено, что 2-фторэтанол вызывает токсичность, аналогичную токсичности фторацетата, который, как известно, метаболизируется до фтороцитрата, оказывая токсическое действие. 2-фторэтанол преобразуется алкогольдегидрогеназой (ADH) с использованием никотинамидадениндинуклеотида (NAD+) в качестве кофактора, что в конечном итоге приводит к образованию фторацетальдегида, а затем фторацетата.
Фторацетат является предшественником фтороцитрата, ингибитора аконитазы, фермента, который участвует в цикле TCA.
Токсичность Отмечаются такие эффекты 2-фторэтанола, как эпигастральный дистресс, такие как рвота, и эффекты на центральную нервную систему, такие как слуховые галлюцинации, ощущение онемения лица или носа. Оба эти типа эффектов проявляются постепенно после воздействия 2-фторэтанола в течение нескольких часов. К более серьёзным эффектам относятся дыхательная недостаточность и эпилептиформные судороги или припадки, приводящие к нарушениям в работе сердца. С начала 20-го века поступают многочисленные сообщения о смертельных случаях, вызванных 2-фторэтанолом.
Примечания
Категория:Одноатомные спирты Категория:Фторорганические соединения