Фенилизоцианат — органическое соединение, изоцианат с химической формулой C7H5NO. Молекула состоит из фенильного кольца, присоединённого к изоцианатной группе. Представляет собой бесцветную жидкость, которая реагирует с водой. Фенилизоцианат обладает сильным запахом и выделяет едкие пары, поэтому с ним следует обращаться осторожно. В отличие от других изоцианатов, он вступает в реакцию с аминами с образованием мочевины. Аналогично вступает в реакцию со спиртами с образованием карбаматов.
Он используется в дополнение к триэтиламину для активации нитрогрупп, которые подвергаются (C,O) 1,3-дипольному циклоприсоединению (в отличие от O,O). Нитрогруппа (RCH2NO2) превращается в оксимоподобные димеры в ходе реакции:
4 PhNCO + 2 RCH2NO2 → 2(PhNH)2CO + 2 CO2 + (RCNO)2
Структура Согласно данным рентгеновской кристаллографии, фенилизоцианат представляет собой плоскую молекулу. Связь N=C=O почти линейная. Расстояния C=N и C=O составляют соответственно 1,195 и 1,173 Å.
Примечания
Ссылки Phenyl Isocyanate Data Sheet
Категория:Изоцианаты