Изомасляный альдегид — химическое соединение, альдегид с химической формулой C4H8O. Является изомером бутаналя. Бесцветная летучая жидкость. Его запах описывают как запах мокрых злаков или соломы. Получают в качестве побочного продукта гидроформилирования пропилена. Вступает в реакцию Канниццаро, несмотря на наличие α-атома водорода.
Синтез Изомасляный альдегид производится в промышленности путем гидроформилирования пропена. Ежегодно производится несколько миллионов тонн.
Биологические пути В контексте бутанолового топлива изомасляный альдегид представляет интерес как предшественник изобутанола. Кишечную палочку (E. coli), а также ряд других организмов генетически модифицировали для производства изобутанола. α-Кетоизовалерат, получаемый в результате окислительного дезаминирования валина, склонен к декарбоксилированию с образованием изомасляного альдегида, который далее может быть восстановлен до спирта:
(CH3)2CHC(O)CO2H → (CH3)2CHCHO + CO2
(CH3)2CHCHO + NADH + H+ → (CH3)2CHCH2OH + NAD+
Изомасляный альдегид также можно производить с использованием генно-модифицированных бактерий.
Реакции Гидрирование изомасляного альдегида даёт изобутанол. Окисление даёт метакролеин или метакриловую кислоту. Конденсация с формальдегидом даёт гидроксипивалиновый альдегид. Последний является предшественником витамина B5.
Конденсация с ацетоном с последующим гидрированием полученного алкена даёт 5-метил-2-гексанон, используемый в качестве растворителя.
Примечания
Категория:Альдегиды