1,4-Дихлорбензол (пара-дихлорбензол) — хлорорганическое ароматическое соединение, пара-изомер дихлорбензола с химической формулой C6H4Cl2. Представляет собой бесцветное твёрдое вещество с сильным запахом. Молекула состоит из бензольного кольца, где два атома водорода в пара-позиции заменены на два атома хлора.
Используется в качестве дезинфицирующего средства, пестицида и дезодоранта, наиболее известных в нафталиновых шариках, где он заменяет традиционный нафталин из-за большей воспламеняемости нафталина (хотя оба вещества имеют одинаковый уровень огнеопасности в NFPA 704).
Производство 1,4-Дихлорбензол получают хлорированием бензола с использованием хлорида железа(III) в качестве катализатора:
C6H6 + 2 Cl2 → п-C6H4Cl2 + 2 HCl
Главной примесью при этом является изомер 1,2-дихлорбензол. Соединение можно очистить фракционной кристаллизацией, используя его относительно высокую температуру плавления 53,5 °C; изомерные дихлорбензолы и хлорбензол плавятся значительно ниже комнатной температуры.
Использование
Дезинфицирующее средство, пестицид и дезодорант п-Дихлорбензол используется для борьбы с молью, плесенью и грибком. Он также применяется в качестве дезинфицирующего средства в мусорных контейнерах и туалетах и имеет характерный запах, который ассоциируется с дезинфицирующими средствами для писсуаров. Его полезность для этих применений обусловлена низкой растворимостью в воде и его относительно высокой летучестью: он легко сублимирует при комнатной температуре.
Прекурсор других химических веществ Нитрование дает 1,4-дихлорнитробензол, предшественник коммерческих красителей и пигментов. Хлорсодержащие группы в пара-дихлорбензоле могут быть замещены гидроксиламиновыми и сульфидными группами. Одним из новых применений пара-дихлорбензола является использование в качестве прекурсора высокоэффективного полимера поли(п-фениленсульфида).
Воздействие на здоровье и окружающую среду п-Дихлорбензол плохо растворяется в воде и плохо разлагается почвенными организмами. Он является липофильным веществом и накапливается в жировых тканях при употреблении человеком или животным. Министерство здравоохранения и социальных служб США (HHS) и Международное агентство по изучению рака (МАИР) пришли к выводу, что пара-дихлорбензол с достаточной степенью вероятности может быть канцерогеном.Preamble to the IARC Monographs definition of «Group 2B: Possibly carcinogenic to humans», the International Agency for Research on Cancer classification of this chemical Это подтверждается исследованиями на животных, хотя полномасштабное исследование на людях еще не проводилось.
Примечания
Категория:Хлорорганические соединения Категория:Хлорбензолы