2-Нафтиламин (2-аминонафталин) — химическое соединение, один из двух изомеров нафтиламина с химической формулой C10H7NH2. Представляет собой бесцветное твёрдое вещество, но некоторые образцы приобретают красноватый цвет на воздухе из-за окисления. Ранее это вещество использовалось для производства азокрасителей, но выяснилось, что данное соединение является канцерогеном, и поэтому оно в значительной степени был заменено менее токсичными соединениями.
Получение 2-Нафтиламин получают нагреванием 2-нафтола с хлоридом цинка-аммония до 200—210 °C, реакция Бухерера. Его ацетильное производное можно получить нагреванием 2-нафтола с ацетатом аммония до 270—280 °C.
Реакции 2-Нафтиламин не окрашивается при взаимодействии с хлоридом железа(III). При восстановлении натрием в кипящем растворе амилового спирта он образует тетрагидро-3-нафтиламин, который проявляет свойства алифатических аминов, то есть является сильно щелочным в реакции, имеет аммиачный запах и не может быть диазотирован. При окислении он дает орто-карбоксигидрокоричную кислоту, HO2CC6H4CH2CH2CO2H.
Многочисленные производные сульфоновой кислоты 2-нафтиламина используются в торговле, например, в качестве прекурсоров красителей. Ввиду канцерогенности амина эти производные в основном получают аминированием соответствующих нафтолов. Из них δ-кислота и кислота Броннера имеют большую техническую ценность, поскольку они в сочетании с орто-тетразодитолитилом дают высококачественные красные красители.
2-Нафтиламин ранее использовался в качестве прекурсора красителя и антиоксиданта для каучука в 1930-х, 40-х и 50-х годах. Компания DuPont прекратила его использование в 1970-х годах.Castleman, Barry (1979), Dupont’s Record In Business Ethics: Another View, Washington Post, July 15th 1979
В сигаретном дыме 2-нафтиламин содержится в сигаретном дыме и, предположительно, способствует развитию рака мочевого пузыря.
Примечания
Категория:Нафталины Категория:Ароматические амины