Бис(трифторметил)пероксид — фторорганическое соединение с формулой CF3OOCF3. Представляет собой бесцветный токсичный газ. Впервые соединение было получено Фредериком Свартсом. Бис(трифторметил)пероксид находит применение в качестве инициатора радикальной полимеризации. Особенность этого соединения заключается в том, что, в отличие от других пероксидов, он является газом, который не является взрывоопасным и обладает высокой термической стабильностьюEllingboe, E.K.; McCleiland A.L. Polymerization initiator. US 3202718, June 20, 1960.
История Впервые бис(трифторметил)пероксид был получен в ходе электролиза водных растворов, содержащих трифторацетат-ион, однако выход продукта был лишь следовым. Бис(трифторметил)пероксид был одним из побочных продуктов реакций трифторметилирования, проводившихся Свартсом. Позднее у бис(трифторметил)пероксида обнаружили ряд необычных свойств, что стимулировало поиск более экономически выгодных методов его синтеза. Одним из ранних примеров такого подхода стала работа Портера и Кэди, которым удалось достичь степени конверсии около 20–30% при атмосферном давлении и до 90% — при повышенном давлении в автоклаве.
Синтез и реакции Существующие методы синтеза бис(трифторметил)пероксида основаны на реакции карбонилфторида с трифторидом хлора при температуре 0–300 °C. Примером такой реакции является взаимодействие карбонилфторида и трифторида хлора в присутствии фторидов или гидрофторидов щелочных металлов при температуре 100–250 °C. Этот процесс малочувствителен к колебаниям температуры. Примеры синтеза:
2 COF2 + ClF3 → CF3OOCF3 + ClF
6 COF2 + 2 ClF3 → 3 CF3OOCF3 + Cl2
Бис(трифторметил)пероксид можно выделить и очистить с помощью хорошо отработанных методов. В реакционной смеси, используемой для синтеза этого соединения, может присутствовать монофторид хлора и трифторид хлора. Эти соединения отличаются высокой реакционной способностью и опасностью, поэтому их желательно как можно скорее дезактивировать. Дезактивацию проводят добавлением в смесь безводного хлорида кальция. Затем дезактивированную смесь промывают водой и обрабатывают щелочным раствором для удаления хлора и остаточных карбонильных соединений, после чего высушивают, получая чистый бис(трифторметил)пероксид.
Примечания
Категория:Органические пероксиды Категория:Фторорганические соединения Категория:Газы