Малеи́новый ангидри́д (2,5-фурандион) — органическое соединение с формулой C4H2O3. В чистом состоянии — бесцветное или белое твёрдое вещество.

Является прекурсором широкого спектра веществ органического синтеза. Мировое производство превышает 2 млн тонн в год.

Синтез Традиционный способ производства — окисление бензола или других ароматических соединений с применением в качестве катализатора пентоксида ванадия и триоксида молибдена.

Но к 2006 году лишь на немногих производствах сохранился этот способ. Из-за роста цен на бензол, а также из экологических соображений, значительное количество малеинового ангидрида теперь получают каталитическим окислением н-бутана:

2 CH3-CH2-CH2-CH3 + 7 O2 -> 2 C4H2O3 + 8H2O.

Производство К середине 2010-х годов крупнейшие производители Китай (около 750 тыс. тонн в год), США (330 тыс. тонн в год), Япония (121 тыс. тонн в год), Германия (110 тыс. тонн в год), Италия и Саудовская Аравия (по 100 тыс. тонн в год).

Химические свойства Химические свойства малеинового ангидрида чрезвычайно разнообразны из-за его высокой реакционной способности при наличии двух функциональных групп: При взаимодействии с водой образуется малеиновая кислота, цис-HO2CCH=CHCO2H. При взаимодействии со спиртами образуются неполные эфиры, например цис-HO2CCH=CHCO2CH3. Малеиновый ангидрид — очень активный диенофил в реакциях Дильса — Альдера. Малеиновый ангидрид реагирует с абиетиновой кислотой и её эфирами. Малеиновый ангидрид также используется для производства тетрагидрофурана реакцией димеризацииMerck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.:

Токсичность, охрана труда Малеиновый ангидрид — токсичное вещество, может попадать в организм при вдыхании и через кожу. Мгновенно-опасная концентрация .

ПДК 2,5-Фурандиона (максимально разовая). По данным малеиновый ангидрид при концентрации имеет «незначительный запах и слабое раздражающее действие». Использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД при «замене фильтров при появлении запаха под маской» (как рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к запоздалой замене противогазных фильтров, по крайней мере, у части работников. Следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

Примечания

Литература

Категория:Ангидриды карбоновых кислот