Трифтору́ксусная кислота́ (трифторэтановая кислота, ТФУК) — фторорганическая карбоновая кислота, перфторированное органическое вещество. По внешнему виду представляет собой бесцветную дымящую жидкость с резким специфическим запахом (отдалённо напоминающим запах уксусной кислоты).
Смешивается во всех отношениях с водой, этанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром. С водой образует азеотроп (20,6 масс. % воды, 79,4 масс. % кислоты) (т. кип. 105,46 °C). В жидком виде и в парах вызывает сильные ожоги кожных покровов и слизистых оболочек. ПДК в воздухе рабочей зоны 2 мг/м3.
Получение В промышленности трифторуксусную кислоту получают электрохимическим фторированием уксусного ангидрида или фторангидрида в безводном HF. В лаборатории чаще используют кислотный гидролиз 1,1,1-трифтор-2,2,2-трихлорэтана или окисление 2,2,2-трифторэтанола.
Химические свойства Типичная сильная карбоновая одноосновная кислота. Разрушает металлы, пробку, резину, бакелит, полиэтилен. Не действует на фторопласт и сухое стекло. Термически стабильна, не разлагается при нагревании до 400 °С.
С диалкиловыми эфирами, кетонами, карбоновыми кислотами и другими электронодонорными соединениями даёт прочные комплексы.
Легко присоединяется по кратным связям алкенов, циклоалкенов, ацетиленов с образованием трифторацетатов. С галогенами даёт малоустойчивые гипогалогениты, которые селективно галогенируют различные соединения. Реакция с многоатомными спиртами (например, с триолами) приводит к полициклическим ортоэфирам.
При действии оксида фосфора(V) на трифторуксусную кислоту образуется ангидрид трифторуксусной кислоты ((CF3CO)2O) — сильный ацилирующий агент. Реакция трифторуксусной кислоты со спиртами даёт эфиры, с аминами — амиды, с карбоновыми кислотами — смешанные ангидриды. Последние, а также (CF3CO)2O в присутствии минеральных кислот или сульфокислот используют в качестве промоторов при ацилировании спиртов, фенолов, тиолов.
Трифторуксусная кислота легко присоединяется по кратным связям алкенов, циклоалкенов, ацетиленов с образованием трифторацетатов; с галогенами даёт малоустойчивые гипогалогениты CF3COOHal, которые селективно галогенируют различные соединения.
При нагревании серебряной соли трифторуксусной кислоты (трифторацетат серебра) с избытком I2 образуется трифторметилиодид.
При восстановлении трифторуксусной кислоты и её эфиров LiAlH4 при 0 °C — трифторацетальдегид CF3CHO, а при избытке восстановителя при 30 °C — 2,2,2-трифторэтанол.
Трифторуксусная кислота — сырьё в органическом синтезе, катализатор в реакциях этерификации и полимеризации, растворитель для ряда термостойких полимеров. Трифторацетангидрид применяют в производстве ацетатного шёлка (США, Великобритания), фармацевтических препаратов, пестицидов, в качестве реагента для защиты функциональных групп в синтезе пептидов.
Физико-химические свойства ТФУК смешивается с водой в любых соотношениях. Регенерировать «сухую» ТФУК можно ректификацией с осушителем (концентрированной серной кислотой, ангидридом или оксидом фосфора) или вымораживанием.
Экология Исследования фиксируют рост концентрации трифторуксусной кислоты в осадках, водоёмах, сельскохозяйственных культурах и тканях живых организмов. Источниками поступления кислоты в окружающую среду служат промышленные выбросы, а также атмосферный и наземный распад химических веществ-предшественников, таких как фторсодержащие газы (хладагенты), пестициды и фармацевтические препараты. Научное и регуляторное сообщества не имеют единого мнения относительно опасности ТФУК. Будучи химически стойким соединением, она классифицируется как «вечный химикат». Однако, в отличие от многих других ПФАС, ТФУК быстро выводится из организма млекопитающих и не проявляет выраженной биоаккумуляции.
Примечания
Литература «Краткая химическая энциклопедия». — т.5, Т-Я. — М.: Советская энциклопедия, 1967. — С. 276 «Промышленные фторорганические продукты: Справочник». — Л.: Химия, 1990. — С. 367—371 «Справочник химика». — Т.3. — М.-Л.: Химия, 1965. — С. 118 «Химическая энциклопедия». — Т.5. — М.: Советская энциклопедия, 1999. — С. 9 Альберт А., Сержент Е. «Константы ионизации кислот и оснований». — М.-Л.: Химия, 1964. — С. 118 Гудлицкий М. «Химия органических соединений фтора». — М.: ГНТИХЛ, 1961. — С. 270 Некрасов Б. В. «Основы общей химии». — Т.1. — М.: Химия, 1973. — С. 563—564 Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник». — Л.: Химия, 1977. — С. 184 Промышленные фторорганические продукты. Справочник, Л., 1990, с. 367-371. И. И. Крылов. Физер Л., Физер M., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 3, M., 1970; Исикаве H., Кобаяси Ё., Фтор. Химия и применение, пер. с япон., M., 1982;
Категория:Перфторированные карбоновые кислоты Категория:Одноосновные карбоновые кислоты Категория:Предельные карбоновые кислоты