Сезон 2013/14 был для «Торонто Мейпл Лифс» 97-м в НХЛ. В связи с изменением составов конференций и дивизионов «Торонто» играл в обновленном Атлантическом дивизионе. В дополнение к старым соперникам по Северо-Восточному дивизиону добавились новые — «Детройт Ред Уингз», «Тампа Бэй Лайтнинг» и «Флорида Пантерз». Право игры в плей-офф даёт одно из трех первых мест в дивизионе, а также седьмое и восьмое место в конференции.
Межсезонье 11 июня 2013 года новым главным тренером «Эдмонтон Ойлерз» был назначен бывший главный тренер «Торонто Марлис» Даллас Икинс. Икинс провел восемь лет в системе «Торонто», два года был помощником главного тренера Пола Мориса, а последние четыре сезона возглавлял фарм-клуб в АХЛ.
13 июня финский нападающий Лео Комаров подтвердил, что возвращается в КХЛ в московское Динамо. За «Торонто» он провел один сезон.
3 июля «Торонто» выкупил последний год контракта защитника Майка Комисарека. 4 июля стало известно, что нападающий Михаил Грабовский выставлен на драфт отказов. Днем позже его контракт был выкуплен. Таким образом, две возможности выкупа контракта без учета их в зарплатной ведомости, которые предусматривало новое соглашение между лигой и профсоюзом игроков, были использованы в первый же сезон из двух возможных.
В межсезонье из «Лос-Анджелеса» был приобретен вратарь Джонатан Бернье, из «Чикаго» автор победной шайбы в финале Кубка Стэнли нападающий Дэйв Болланд, а в качестве свободного агента подписан экс-форвард «Нью-Джерси» Дэвид Кларксон. Новые контракты с клубом заключили центр первого звена Тайлер Бозак, ведущий защитник Карл Гуннарссон, а также один из лучших молодых игроков системы клуба Назем Кадри. Во время проведения тренировочных лагерей в команду пришел экс-форвард «Ванкувера» Мэйсон Рэймонд.
Регулярный сезон Нападающий Дэвид Кларксон был дисквалифицирован на первые 10 матчей регулярного сезона за то, что во время предсезонного матча с «Баффало Сейбрз» принял участие в массовой драке хоккеистов обеих команд, выйдя на лёд со скамейки запасных.
В самом начале сезона получили травмы и выбыли на длительный срок Марк Фрэйзер, Тайлер Бозак и Николай Кулёмин. Уже 3 ноября Кулёмин был выведен из списка травмированных игроков, но в тот же день в игре против «Ванкувера» нападающий Дэйв Болланд получил серьёзную травму. После столкновения с форвардом «Кэнакс» Заком Кэссианом у Болланда диагностировали разрыв связок на левой лодыжке. В связи с этим команде стал нужен центральный нападающий; 7 ноября 34-летний Джерред Смитсон подписал контракт с «Лифс» до конца сезона.
15 ноября нападающий Назем Кадри был дисквалифицирован на три матча за атаку вратаря «Миннесоты» Никласа Бэкстрёма, который получил травму и не смог продолжить игруКадри дисквалифицирован на три матча.
17 ноября «Торонто» совершил обмен с «Анахайм Дакс»: за двух форвардов — центра Питера Холланда и правого крайнего Брэда Стобица «Мейпл Лифс» отдали защитника Джесси Блэкера и два выбора на драфте-2014 (38-й общий выбор — защитник Маркус Петтерссон и 205-й — правый нападающий Онджей Каше).
В начале декабря Бозак получил еще одну травму, из-за которой был вынужден пропустить остаток 2013 года.
1 января 2014 года в рамках Зимней Классики НХЛ «Торонто Мейпл Лифс» встречались с «Детройт Ред Уингз» на детройтском Мичиган Стэдиум. «Торонто» выиграл со счетом 3—2 в серии буллитов, причём второй гол и победный буллит забил только восстановившийся от травмы Тайлер Бозак.
Прочее 15 ноября журнал «Форбс» опубликовал рейтинг самых дорогих клубов НХЛ. «Торонто» сохранил за собой первое место по этому показателю, будучи оценённым в 1,15 миллиардов долларов. В пятёрку также вошли «Нью-Йорк Рейнджерс» (850 млн), «Монреаль Канадиенс» (775 млн), «Ванкувер Кэнакс» (700 млн) и «Чикаго Блэкхокс» (625 млн) при средней стоимости клуба 413 миллионов. По показателю прибыли за 2013 год Торонто также был на первом месте с 48,7 миллионами долларов.
1 января, в преддверии матча Зимней классики НХЛ, в Детройте состоялись два матча ветеранов «Мейпл Лифс» и «Ред Уингз». Победу в обоих поединках праздновали экс-игроки «Детройта».
Турнирное положение
В Восточной конференции
Расписание матчей и результаты
Предсезонные матчи Сентябрь: 5−2−1 (Дома: 2−1−1 • На выезде: 3−1−0) Игра Дата Гости Счет Хозяева Вратарь Арена (зрители) Статистика Очки 1 15 сентября Торонто 4−3 Филадельфия РаймерГибсон Будвайзер Гарденс 1−0−0 —216 сентябряФиладельфия3−2 ПБТоронтоБерньеМакинтайрЭйр Канада-центр(19185)1−0−1— 3 19 сентябряТоронто3−2 Оттава БерньеМакинтайр Канадиен Тайер Центр (16929) 2−0−1 — 4 21 сентябряТоронто 3−2 ПБ Баффало Раймер Фёст Ниагара-центр (19070) 3−0−1 — 5 22 сентябряБаффало3−5Торонто БерньеМакинтайр Эйр Канада-центр (19001) 4−0−1— 6 24 сентября Оттава 3−2 Торонто Раймер Эйр Канада-центр (19176) 4−1−1 — 7 27 сентябряТоронто 2−5 Детройт Бернье Джо Луис-арена (18508) 4−2−1 — 8 28 сентября Детройт 1−3 Торонто Раймер Эйр Канада-центр (19320) 5−2−1 —
Регулярный сезон