vpravo|náhľad|Acetylkoenzým A je prototypický aktivovaný ester v biosyntéze. Aktivovaný ester v organickej chémii označuje ester, ktorý je veľmi náchylný k nukleofilnému ataku. Aktivácia väčšinou spočíva v úpravách acylovej alebo alkoxy skupiny bežného esteru, napríklad etylacetátu. Typické modifikácie zahŕňajú elektronegatívne substituenty. Aktivované estery sa vyskytujú v syntetickej chémii i biochémii.
Reaktivita Aktivované estery sa používajú predovšetkým ako acylačné činidlá. Podstupujú tie isté reakcie, ako ich neaktivované analógy, ale výrazne rýchlejšie. Sú napríklad viac náchylné na hydrolýzu. Veľmi zaujímavou je aj zvýšená reaktivita aktivovaných esterov voči amínom, čím vznikajú amidy.
Príklady Tioestery sú prominentné aktivované estery. Typickým príkladom sú estery koenzýmu A.
V syntetickej chémii patria medzi aktivované estery deriváty nitrofenolu a pentafluorofenolu. Aktivované estery sa bežne používajú v syntéze peptidov, napríklad N-hydroxysukcinimid alebo hydroxybenzotriazol. Aktivované estery kyseliny akrylovej sú prekurzory pre polyméry s reaktívnymi bočnými reťazcami.
Koncept aktivovaných esterov sa dá rozšíriť aj na kyseliny fosforečnú a sírovú. Príkladom je dimetylsulfát, ktorý sa používa ako silné metylačné činidlo.
Referencie
Zdroj
Kategória:Estery Kategória:Estery karboxylových kyselín