náhľad|450x450bod|Protonizácia dimetylamínu Protonizácia alebo protonácia je chemický proces, v ktorom sa vodíkový katión (teda protón, H+, respektíve hydrón) naviaže na atóm, molekulu alebo ión, čím vzniká jej konjugovaná kyselina. Opačný proces, kedy sa z Brønsted–Lowryho kyseliny odštiepi vodíkový katión (protón), je deprotonizácia. Medzi príklady patria:
protonizácia molekuly vody kyselinou sírovou: H2SO4 + H2O ⇌ H3O+ + - protonizácia izobuténu za vzniku karbokatiónu: (CH3)2C=CH2 + HBF4 ⇌ (CH3)3C+ + protonizácia amoniaku za vzniku chloridu amónneho, ktorý vzniká reakciou amoniaku a chlorovodíku: NH3(g) + HCl(g) → NH4Cl(s)
Význam Protonizácia je základná chemická reakcia a je to dôležitý krok v mnohých stechiometrických a katalytických procesoch. Niektoré ióny a molekuly môžu byť protonizované niekoľkokrát, vtedy sa označujú ako polybazické, čo platí hlavne pre mnohé makromolekuly (ale i pre mnohé malé molekuly).
Protonizácia a deprotonizácia (pridanie a odstránenie vodíkového katiónu) je základom acidobázických reakcií a tieto procesy tvoria jadro teórie týchto reakcií. Brønsted–Lowryho kyselina je definovaná ako chemická látka, ktorá je schopná odštiepiť protón (vodíkový katión). Po protonizácii substrátu sa jeho hmotnosť a náboj zväčšia obe o jedna, čo je esenciálny krok v niektorých analytických metódach, napríklad elektrosprejová hmotnostná spektrometria.
Protonizácia a deprotonizácia molekuly či iónu môže zmeniť jeho chemické vlastnosti, nielen jeho náboj a hmotnosť, ale napríklad aj ich reaktivitu, hydrofilicitu, optické vlastnosti, rozpustnosť a redukčný potenciál. Zmena farby molekuly sa využíva v prípade acidobázických indikátorov.
Rýchlosť Protonizácia je zvyčajne veľmi rýchla, čiastočne kvôli vysokej mobilite (pohyblivosti) protónov v mnohých rozpúšťadlách. Rýchlosť protonizácie je závislá na kyslosti protónujúcej látky (kyseliny) – slabé kyseliny protónujú danú látku pomalšie než silné kyseliny. Rýchlosť protonizácie a deprotonizácie môže byť obzvlášť pomalá, ak tieto procesy vedú k významnej zmene štruktúry.
Reverzibilita a katalýza Protonizácia je zvyčajne reverzibilná a štruktúra i väzbovosť konjugovanej bázy sú zvyčajne zachované. V niektorých prípadoch však protonizácia vedie k izomerizácii, napríklad cis-alkény sa môžu zmeniť na trans-alkény v prítomnosti katalytického množstva protonizačného činidla. Mnohé enzýmy, napríklad serínové hydrolázy, využívajú mechanizmus, ktorý zahŕňa reverzibilnú protonizáciu substrátu.
Referencie
Pozri aj Deprotonizácia Disociačná konštanta kyselín Molekulárna autoionizácia
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Chemické reakcie Kategória:Reakčné mechanizmy