Куп Македоније у фудбалу у сезони 2008/09 одржава се шеснаести пут у организацији Фудбалског савеза Македоније.
У шеснаестини финала која је играно у среду, 17. септембра 2008. учествовала су 32 клуба, од тога 12 из Прве лиге Македоније, 12 из Друге лиге, и 8 клубова нижег ранга који су прошли предтакмичење.
Утакмице шеснаестине финала играју се по једноструком куп систему.(једна утакмица)
Утакмице осмине финала, четвртфинала и полуфинала играју се по двеструком куп систему (две утакмице).
Финална утакмица се игра по једноструком куп систаму на Градском стадиону у Скопљу.
У случају нерешеног резултата код утакмица које се играју по једноструком куп систему у шеснаестини финала, одмах се изводе једанаестерци, а код финалне утакмице прво се играју два породужетка по 15 минута, па ако резултат и после тога остане нерешен изводе се једанаестерци.
Победник на утакмицма осмине финала, четвртфинала и полуфинала је екипа која је на обе утакмице дала више голова. Ако су екипе постигле исти број голова победник је екипа која је дала више голова у гостима У случају да је на обе утакмице постигнут истоветан резултат, победник се добија извођењем једанаестераца.
Победник Купа се пласира у Друго коло квалификација за УЕФА лигу Европе 2010/11
Резултати
Шеснаестина финала 26. август Утак. Клуб, Место Резултат Клуб, Место 1 Гостивар0:3 сл. Локомотива, Скопље 2. 11. октомври, Прилеп3:1 Вардар, Скопље 3. Мирче Ацев, Бардино0:11 Ренова, Џепчиште 4. Брегалница Делчево 0:2 Победа, Прилеп 5. Беласица, Струмица 3:1 Милано, Куманово 6.Превалец 0:4 Тетекс, Тетово |-align="center" | 7.|| Скопље ||2:1|| Слога Југомагнат Скопље |-align="center" | 8. ||Охрид 2004 ||3:0 || Хоризонт Турново, Турново |-align="center" | 9. || Добрушево ||1:13 || Силекс, Кратово |-align="center" | 10. || Влазрими, Кичево ||0:3 || Пелистер, Битољ |-align="center" | 11. ||Бабуна, ||1:3|| Металург, Скопље |-align="center" | 12. || Влазними Струга|| 0:0 (4:3) пен|| Брегалница 2008, Штип |-align="center" | 13.||Кожув, Ђевђелија ||0:5 || Работнички Кометал, Скопље |-align="center" | 14.||Дрита Боговиња|| 1:0||Напредок, Кичево |-align="center" | 15.||Карабинци, ||1:4|| Македонија ЂП, Скопље |-align="center" | 16.|| Лепенац ||0:3 сл. ||Фортуна
Осмина финала Утакмице су одигране 221/23. септембар и 29/30. октобар Утак. Клуб, Место Укупан резултат Клуб, Место 1. утак. 22. октобар2. утак. 29. октобар 1 Пелистер, Битољ 5:0¹ Охрид 2004 2:0 3:0 сл. 2. Локомотива, Скопље 0:6¹ Ренова, Џепчиште 0:3 сл. 0:3 сл. 3. Металург, Скопље 1:1 (4:3 пен) Победа, Прилеп 1:0 0:1 4. Влазними, Струга 1:2 Дрита, Боговиња||0:1 ||1:1 |-align="center" | 5. || Беласица, Струмица ||1:4 || Тетекс, Тетово 1:3 0:1 6. Фортуна 0:9¹ Работнички Кометал, Скопље0:6 0:3 сл. 7. Скопље3:2 11. октомври, Прилеп 3:1 0:1 8. Силекс, Кратово 2:3 Македонија ЂП, Скопље 1:11:2 ¹ Охрид, Локомотива и Фортуна су одустали од даљег такмичења због финасијских проблема.
Четвртфинале Утак. Клуб, Место Укупан резултат Клуб, Место 1. утак. 28. октобар2. утак. 11. новембар 1 Скопље 2:2 Металург, Скопље 0:0 2:2 2. Работнички Кометал, Скопље 5:0 Ренова, Џепчиште 4:0 1:0 3.Македонија ЂП, Скопље 2:3 Тетекс, Тетово ||2:0 || 0:3 сл. |-align="center" | 4. || Пелистер, Битољ ||3:2''' Дрита, Боговиња2:2 1:0
Полуфинале Утак. Клуб, Место Укупан резултат Клуб, Место 1. утак. 7. април2. утак. 5. мај 1 Пелистер, Битољ 1:1 (4:5 пен) Работнички Кометал, Скопље 1:0 0:1 2. Тетекс, Тетово 2:1 Скопље0:0 2:1
Финале Утакмица је одиграна 26. маја. Утак. Клуб, Место Резултат Клуб, Место 1 Работнички Кометал, Скопље2:3 'Тетекс, Тетово
Освајач Купа Македоније 2009/10.Тетекс1. Титула
Спољашње везе Званични сајт Фудбалског савеза Македоније Куп на сајту Фудбалског савеза Македоније
Категорија:Куп Македоније у фудбалу Категорија:Сезона 2009/10. у македонском фудбалу