Postoje tri izomera toluidina. Oni su o-toluidin, m-toluidin, i p-toluidin. o- označava orto-, m- označava meta- , i p- označava para- . Sva tri izomera su arilni amini čija hemijske strukture su slične anilinu, izuzev što je metil grupa supstituisana na benzenovom prstenu. Izomeri se razlikuju po poziciji metil grupe (–CH3) na prstenu relativno na amino funkcionalnu grupu (–NH2); pogledajte ilustraciju hemijskih struktura ispod.
Izomeri toluidina Trivijalno ime o-toluidin m-toluidin p-toluidin Druga imena o-metilanilin m-metilanilin p-metilanilin Hemijsko ime 2-metilanilin 3-metilanilin 4-metilanilin Hemijska formula C7H9N Molekulska masa 107.17 g/mol Temperatura staklene tranzicije 189 K 187 K [no glass former] Tačka topljenja −23 °C −30 °C 43 °C Tačka ključanja 199–200 °C 203–204 °C 200 °C Gustina 1.00 g/cm3 0.98 g/cm3 1.05 g/cm3 Magnetna susceptibilnost76.0 x 10-6 cm3/mol74.6 x 10-6 cm3/mol72.1 x 10-6 cm3/mol CAS broj [95-53-4] [108-44-1] [106-49-0] SMILES Cc1ccccc1N Cc1cccc(N)c1 Cc1ccc(N)cc1 90px 90px 45px
Hemijska svojstva toluidina su sasvim različita od anilina. Toluidini imaju svojstva koja su zajednička sa drugim aromatičnim aminima. Pošto je amino grupa vezana za aromatični prsten, toluidini su slabo bazni. Toluidini su slabo rastvorni u čistoj vodi, ali se dobro rastvaraju u kiseloj vodi usled formiranja amonijum soli, što je uobičajeno za organske amine. orto- i meta-toluidini su viskozne tečnosti, dok je para-toluidin pahuljasta čvrsta materija. Ta razlika je povezana sa činjenicom da su p-toluidinski molekuli u većoj meri simetrični. p-Toluidin se može dobiti pomoću redukcije p-nitrotoluena. p-Toluidin reaguje sa formaldehidom čime se formira Trogerova baza.
Upotreba i zastupljenost Orto izomer se formira u najvećoj meri. Njegova primarna primena je kao prekurzor za pesticide metolahlor i acetohlor. Drugi toluidinski izomeri se koriste u proizvodnji boja. Oni su komponenta akceleratora za cijanoakrilatne lepkove.
Kod nekih pacijenata o-toluidin je metabolit prilokaina, što može da uzrokuje metemoglobinemiju.
Reference
Spoljašnje veze MSDS o-Toluidine, m-Toluidine, p-Toluidine CDC – NIOSH Pocket to Chemical Hazards
Категорија:Анилини