Laktamer är en kemisk ämnesklass som omfattar cykliska amider, formellt härledda från en aminoalkansyra. Termen är en portmanteau av orden lakton + amid. Dessa kan bland annat bildas i intramolekylära reaktioner mellan en amin och en karboxylsyragrupp.
Nomenklatur Grekiska prefix i alfabetisk ordning anger ringstorlek:
α-Laktam (3-atomringar) β-Laktam (4-atomringar) γ-Laktam (5-atomringar) δ-Laktam (6-atomringar) ε-Laktam (7-atomringar)
Denna ringstorleksnomenklatur härrör från det faktum att en hydrolyserad α-laktam leder till en α-aminosyra och en β-laktam till en β-aminosyra etc.
Framställning Allmänna syntetiska metoder finns för den organiska syntesen av laktamer.
Beckmann-omlagring Laktamer bildas genom den syrakatalyserade omlagringen av oximer i Beckmann-omlagringen.
Schmidts reaktion Laktamer bildas från cykliska ketoner och hydrazoesyra i Schmidt-reaktionen.
Cyklisering av aminosyror Laktamer kan bildas från cyklisering av aminosyror via kopplingen mellan en amin och en karboxylsyra inom samma molekyl. Laktamisering är mest effektiv på detta sätt om produkten är en γ-laktam. Till exempel, Fmoc-Dab(Mtt)-OH, även om dess sidokedjeamin är steriskt skyddad av extremt skrymmande 4-metyltrityl (Mtt)-grupp, kan aminen fortfarande intramolekylärt kopplas till karboxylsyran för att bilda en y-laktam. Denna reaktion avslutades nästan inom 5 minuter med många kopplingsreagens (till exempel HATU och PyAOP).
Intramolekylär nukleofil substitution Laktamer bildas från intramolekylär attack av linjära acylderivat från den nukleofila abstraktionsreaktionen.
Jodolaktamisering En iminiumjon reagerar med en haloniumjon som bildas in situ genom reaktion av en alken med jod.Spencer Knapp, Frank S. Gibson Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.516 (1998); Vol. 70, p.101 (1992) Online article
Kinugasareaktion Laktamer bildas genom kopparkatalyserad 1,3-dipolär cykloaddition av alkyner och nitroner i Kinugasa-reaktionen.
Diels-Alder-reaktion Diels-Alder-reaktionen mellan cyklopentadien och klorosulfonylisocyanat (CSI) kan användas för att erhålla både β- och γ-laktam. Vid lägre temperatur (-78 °C) är β-laktam den dominerande produkten. Vid optimala temperaturer erhålls en mycket användbar γ-laktam känd som Vince Lactam Singh, R.; Vince, R. Chem. Rev. 2012, 112 (8), pp 4642–4686."2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one: Chemical Profile of a Versatile Synthetic Building Block and its Impact on the Development of Therapeutics"Pham, P.-T.; Vince, R. Phosphorus, Sulphur and Silicon 2007, 779-791.
Tautomerisering till laktim En laktim är en cyklisk karboximidsyraförening som kännetecknas av en endocyklisk kol-kväve -dubbelbindning. De bildas när laktamer genomgår tautomerisering.
Reaktioner Laktamer kan polymerisera till polyamider.
Användning Många viktiga läkemedel är β-laktamer (laktamer med fyra atomer i ringstrukturen), till exempel penicillin, klavulansyra och amoxicillin.
Se även Laktoner, cykliska estrar Beta-laktam
Referenser
Noter
Externa länkar
Kategori:Funktionella grupper
Kategori:Ämnesklasser