Copa Chile 2008/2009 var 2008/09 års säsong av Copa Chile och den första säsongen av turneringen sedan 2000 och den 29:e turneringen totalt. Universidad de Concepción stod som vinnare efter en finalseger mot Deportes Ovalle.
Kvalomgång Lag Resultat Lag Match 1 Match 2 Bortamål Straffar Unión Bellavista 6 – 10 Revisora Ormazábal 4 – 4 2 – 6 — — Deportes Tocopilla (s) 3 – 3 Municipal Mejillones 2 – 1 1 – 2 1 – 1 5 – 4 Ferroviarios 3 – 3 Deportes Ovalle (b) 3 – 3 0 – 0 0 – 3 — Cabildo AGC 4 – 5 Unión Quilpué 1 – 2 3 – 3 — — Barnechea 4 – 6 Provincial Talagante 1 – 3 3 – 3 — — Trasandino 0 – 3 Linares Unido 0 – 1 0 – 2 — — Santa Cruz (b) 4 – 4 Colchagua 3 – 0 1 – 4 1 – 0 — Naval 0 – 2 Deportes Valdivia 0 – 2 0 – 0 — — Malleco Unido 3 – 1 Iberia 1 – 1 2 – 0 — — Unión Temuco 5 – 2 Deportes Temuco 3 – 0 2 – 2 — — San Juan 6 – 5 Puerto Ayséns stadslag 4 – 1 2 – 4 — — Punta Arenas stadslag 2 – 7 Magallanes 1 – 2 1 – 5 — —
Första omgången Lag Resultat Lag Straffar Revisora Ormazábal 6 – 10 San Marcos de Arica — Deportes Tocopilla (s) 1 – 1 Municipal Iquique 7 – 6 Deportes Ovalle 3 – 1 Coquimbo Unido — Unión Quilpué 0 – 2 San Luis — Provincial Talagante (s) 1 – 1 Unión San Felipe (bästa förlorare) 6 – 5 Linares Unido 1 – 1 Curicó Unido (s) 5 – 6 Deportes Santa Cruz 1 – 3 Unión La Calera — Deportes Valdivia 1 – 0 Deportes Puerto Montt — Malleco Unido 1 – 1 Lota Schwager (s) 2 – 4 Unión Temuco 2 – 4 Fernández Vial — San Juan 0 – 6 Santiago Wanderers — Magallanes 1 – 0 Deportes Copiapó —
Andra omgången Lag Resultat Lag Straffar Revisora Ormazábal 0 – 1 Deportes Antofagasta — Deportes Tocopilla 1 – 3 Cobreloa — Deportes Magallanes 0 – 2 Cobresal — Deportes Ovalle (s) 0 – 0 Deportes La Serena 5 – 4 San Luis 0 – 2 Unión Española — Audax Italiano 3 – 0 Universidad Católica — Provincial Talagante 1 – 3 Deportes Melipilla — Palestino 0 – 1 Santiago Morning — Curicó Unido 1 – 2 O'Higgins — Unión San Felipe 2 – 2 Rangers (s) 4 – 5 Unión La Calera (s) 1 – 1 Everton 4 – 3 Ñublense 1 – 1 Huachipato (s) 3 – 5 Deportes Valdivia 0 – 6 Provincial Osorno — Lota Schwager 0 – 0 Universidad de Concepción (s) 3 – 4 Fernández Vial 2 – 4 Colo-Colo — Santiago Wanderers 1 – 0 Universidad de Chile —
Tredje omgången Lag Resultat Lag Straffar Cobreloa (s) 0 – 0 Deportes Antofagasta 5 – 4 Deportes Ovalle (s) 1 – 1 Cobresal 4 – 3 Unión La Calera 3 – 3 Colo-Colo (s) 4 – 5 Santiago Wanderers (s) 2 – 2 Audax Italiano 4 – 3 Unión Española 4 – 3 Santiago Morning — Deportes Melipilla 2 – 1 Rangers — Huachipato 2 – 1 O'Higgins — Provincial Osorno 1 – 1 Universidad de Concepción (s) 1 – 4
Kvartsfinal Lag Resultat Lag Straffar Deportes Ovalle (s) 2 – 2 Colo-Colo 4 – 1 Santiago Wanderers 0 – 0 Huachipato (s) 2 – 4 Cobreloa 0 – 3 Universidad de Concepción — Deportes Melipilla 0 – 1 Unión Española —
Semifinal Lag Resultat Lag Straffar Deportes Ovalle (s) 2 – 2 Colo-Colo 3 – 0 Universidad de Concepción 2 – 1 Huachipato —
Final Lag Resultat Lag Straffar Deportes Ovalle 1 – 2 Universidad de Concepción —
Se även Primera División de Chile 2008 Primera División de Chile 2009
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