Кубок Шотландії з футболу 1999–2000 — 115-й розіграш кубкового футбольного турніру у Шотландії. Титул вдруге поспіль здобув Рейнджерс.
Календар Раунд Дата Матчі Клуби Перший раунд листопад 1999 4+1 48 → 44 Другий раунд 8 січня 2000,15-29 січня 2000(перегравання) 12+4 44 → 32 1/16 фіналу 29 січня - 8 лютого 2000,8-19 лютого 2000 (перегравання) 16+5 32 → 16 1/8 фіналу 19-26 лютого 2000,22-29 лютого 2000 (перегравання) 8+4 16 → 8 1/4 фіналу 11-12 березня 2000 4 8 → 4 1/2 фіналу 8-9 квітня 2000 2 4 → 2 Фінал 27 травня 2000 1 2 → 1
1/16 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|29 січня 2000
| colspan="3" style="background:#fcc;"|30 січня 2000
| colspan="3" style="background:#fcc;"|5 лютого 2001
| colspan="3" style="background:#fcc;"|8 лютого 2001
Перегравання
| colspan="3" style="background:#fcc;"|8 лютого 2000
| colspan="3" style="background:#fcc;"|9 лютого 2000
| colspan="3" style="background:#fcc;"|15 лютого 2000
| colspan="3" style="background:#fcc;"|19 лютого 2000
1/8 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|19 лютого 2000
| colspan="3" style="background:#fcc;"|20 лютого 2000
| colspan="3" style="background:#fcc;"|26 лютого 2000
Перегравання
| colspan="3" style="background:#fcc;"|22 лютого 2000
| colspan="3" style="background:#fcc;"|29 лютого 2000
1/4 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|11 березня 2000
| colspan="3" style="background:#fcc;"|12 березня 2000
1/2 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|8 квітня 2000
| colspan="3" style="background:#fcc;"|9 квітня 2000
Фінал
Посилання Кубок Шотландії на rsssf