Кубок Тото 1999–2000 — 16-й розіграш Кубка Тото. Змагання проводиться серед 14 команд прем'єр-ліги та 10 команд Ліги Леуміт, які у «плей-оф» визначають переможця. Вдруге переможцем турніру став Маккабі (Петах-Тіква).
Перший раунд
|colspan="5" style="background-color:#97DEFF" align=center|5 серпня/3 вересня 1999
|colspan="5" style="background-color:#97DEFF" align=center|6 серпня/3 вересня 1999
|colspan="5" style="background-color:#97DEFF" align=center|6 серпня/4 вересня 1999
1/8 фіналу
|colspan="5" style="background-color:#97DEFF" align=center|12 вересня/9 жовтня 1999
|colspan="5" style="background-color:#97DEFF" align=center|12 вересня/13 жовтня 1999
1/4 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF" align=center|18 січня 2000
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF" align=center|20 січня 2000
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF" align=center|25 січня 2000
1/2 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF" align=center|1 лютого 2000
Фінал
Посилання Кубок Тото на rsssf