Кубок Північної Ірландії з футболу 1999–2000 — 120-й розіграш кубкового футбольного турніру в Північній Ірландії. Титул здобув Гленторан.
1/16 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|22 січня 2000
Перегравання
|colspan="3" style="background-color:#fcc" align=center|25 січня 2000
1/8 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|19 лютого 2000
Перегравання
| colspan="3" style="background:#fcc;"|22 лютого 2000
1/4 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|11 березня 2000
Перегравання
| colspan="3" style="background:#fcc;"|14 березня 2000
1/2 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|7 квітня 2000
| colspan="3" style="background:#fcc;"|8 квітня 2000
Перегравання
| colspan="3" style="background:#fcc;"|11 квітня 2000
Фінал
Посилання Кубок Північної Ірландії на rsssf