Хінна кислота — це циклітол (циклічний поліол) та . Це безбарвна тверда речовина, яку можна отримати з рослин. Хінна кислота пов'язана з відчуттям кислотності кави.
Виникнення і виготовлення Сполуку отримують з кори хінного дерева, кавових зерен і кори евкаліпта кулястого. Вона входить до складу .
Європейська кропива дводомна, є ще одним поширеним джерелом цієї кислоти.
Також виробляється синтетично шляхом гідролізу хлорогенової кислоти. Хінна кислота також пов'язана зі сприйняттям кислотності кави.
Історія та біосинтез
Ця речовина була вперше виділена в 1790 році німецьким фармацевтом Фрідріхом Крістіаном Гофманом у місті Лер з хінного дерева.Hofmann: Crell's chemische Annal. 1790, II, p. 314, cited in S. Baup: Über die Chinasäure und einige ihrer Verbindungen. In: Annalen der Physik und Chemie 1833, p. 64–70 (, p. 64, at Google Books). Її перетворення в шляхом метаболізму у тварин досліджував німецький хімік Едуард Лаутман у 1863 році.Lautemann, E. (1863) «Ueber die Reduction der Chinasäure zu Benzoësäure und die Verwandlung derselben in Hippursäure im thierischen Organismus» (On the reduction of quinic acid to benzoic acid and its transformation into hippuric acid in the animal organism), Annalen der Chemie, 125 : 9–13.
Біосинтез починається з перетворення глюкози в . Цей чотиривуглецевий субстрат конденсується під дією синтази з фосфоенол-піруватом щоб отримати семивуглецевий . На двох наступних стадіях, що включають синтазу дегідрохінової кислоти та дегідрогеназу, і отримують сполуку.
Похідні біциклічних лактонів називають хінідами. Одним із прикладів є .
Дегідрування та окиснення хінної кислоти дає галову кислоту.
Застосування та лікувальна дія Хінна кислота використовується як .
Ця кислота є універсальним хіральним вихідним матеріалом для синтезу фармацевтичних препаратів. Вона є важливою речовиною у синтезі озельтамівіру, який використовується для лікування грипу А і В.
Примітки
Посилання