Метилацетат (метиловий етер оцтової кислоти) CH3COOCH3 — органічна речовина класу складних етерів.
Зустрічається в природі, здебільшого в етерних оліях рослин (наприклад, до 8,9 % у різних видах м'яти, до 28,2 % у , до 44 % у жасмині), та у харчових продуктах (наприклад, у коньяках багаторічної витримки). В космічному просторі виявлений у міжзоряному середовищі.
Фізичні властивості Безбарвна прозора рідина із фруктовим запахом.
Добре змішується з органічними розчинниками. За розчинною здатністю аналогічний ацетону і застосовується в ряді випадків як його замінник. Змішується в будь-яких співвідношеннях з етанолом і етиловим етером, добре розчинний в ацетоні та хлороформі, розчинний у бензолі.
Деякі властивості відрізняються за різними джерелами: густина 0,9330 та 0,9244 г/см3; показник заломлення 1,3619 та 1,3593; динамічна в'язкість 0,362 та 0,381.
Розчинність у воді 31,9 %, утворює з водою азеотропну суміш (температура кипіння 56,4 °C, 96,7 % метилацетату). Утворює азеотропні суміші з метанолом (температура кипіння 54 °C, 81 % метилацетату) та ацетоном (температура кипіння 56,1 °C, 45 % метилацетату).
Утворює аддукти: метилацетат•, метилацета• і метилацетат•BF3, що плавляться, відповідно, при , і .
Вибухонебезпечні концентрації в суміші з повітрям 3,15 — 15,60 %.
Хімічні властивості За хімічними властивостями метилацетат є типовим складним етером аліфатичної монокарбонової кислоти.
Легко гідролізується (омилюється) на вихідні спирт і кислоту водою (зворотно) або лугами (незворотно, тому що утворювана карбонова кислота перетворюється на сіль)«Кинетика щелочного гидролиза метилацетата, бутилацетата и изобутилацетата в растворах вода-ацетонитрил» / М. Ю. Панов, О. Б. Соколова // Журнал физической химии . — 15/07/1997 . — Т. 71, N 7 . — 1199—1203:
Відновлення метилацетату призводить до утворення двох спиртів (етанол та метанол):
Під дією аміаку метилацетат перетворюється на ацетамід і метанол:
Отримання Метилацетат одержують:
етерифікацією оцтової кислоти метанолом у рідкій фазі в присутності сірчаної кислоти (або при пропусканні суміші парів зазначених рідин над нагрітими каталізаторами: FeCl3, AlCl3):
з оцтового ангідриду і метанолу (реакція протікає в рідкій фазі за відсутності каталізатора і є практично незворотною):
,
за реакцією Байєра-Віллігера впливом перкарбонової кислоти на ацетон у присутності кислот Льюїса як каталізатора (наприклад, BF₃):
,
крім синтетичних методів — піролізом деревини.
Застосування Метилацетат застосовують, в основному, як розчинник у виробництві лакофарбових матеріалів і як компонент багатьох промислових та побутових розчинників. Він є складовою (7-75 %) лісохімічних розчинників.
Використовується при виробництві клеїв, композиційних лаків, шпаклівок, магнітних стрічок, автокосметики, етерів целюлози, полівінілацетату, поліметилметакрилату, рослинних та тваринних жирів, багатьох синтетичних смол.
Застосовується як екстрагент в аналітичній хімії, у тому числі для відокремлення LiCl від хлоридів інших лужних металів.
Метилацетат є цінним компонентом для промислового синтезу, в тому числі — з нього карбонілуванням отримують оцтовий ангідрид (процес Реппе):
Використовується в харчовій промисловості як ароматизатор і як екстрактивний розчинник в процесі чаю та кави. Як ароматизатор і розчинник також входить до складу ряду косметичних засобів.
Токсичність Слабко подразнює слизові оболонки очей та дихальних шляхів (при концентрації 15 мг/л хімічно чистого метилацетату для відчуття подразнення потрібна 5-хвилинна експозиція). У високих концентраціях дає легкий наркотичний вплив, — в основному, за рахунок дії етеру, і, меншою мірою, — за рахунок спирту, що з нього утворюється.
При пероральному введенні LD50 = 2,9 г/кг (білі щури), 2,4 г/кг (миші та кролики), 3,6 г/кг (морські свинки).
Примітки
Література
Kirk-Othmer Encyclopedia, 3 td., v. 4, N.Y., 1978, p. 142—143