Геліотропін, або ще відомий як піперонал, є органічною сполукою, та міститься в ароматизаторахKarl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe and Horst Surburg «Flavors and Fragrances» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2003. . Його молекула за структурою споріднена з іншими ароматичними альдегідами, такими як бензальдегід і ванілін.
Поширення у природі Геліотропін міститься в різних рослинах, таких як кріп, ваніль, квіти фіалки та чорний перець.
Хімічні властивості Геліотропін, як альдегід, можливо відновити до піперонілового спирту або окислити з утворенням піперонілової кислоти.
Також геліотропін використовують в хімічному синтезі деяких фармацевтичних препаратів, таких як тадалафіл L-DOPA і атрасентан.
Виробництво Геліотропін отримують шляхом окисного розщеплення ізосафролу або за допомогою багатоступінчастої послідовності з катехолу або 1,2-метилендіоксибензолу, який отримують за допомогою реакції конденсації з гліоксиловою кислотою з подальшим розщепленням утвореної α-гідроксикислоти окислювачем. Для синтезу геліотропіну з катехолу потрібно спочатку синтезувати ефір Вільямсона з використанням дихлорметану.
Використання
У парфумерії Геліотропін має квітковий аромат, схожий на запах ванілі або вишні, тому його використовують для штучної ароматизації. Ця сполука має назву «геліотропін» на честь нот «вишневого пирога», які є в ароматі квітів рослин роду Геліотроп (Heliotropium), проте власне геліотропін не входить до складу квіток. Парфумери вперше почали використовувати геліотропін на початку 1880-х роківThe Force of Fashion in Politics and Society: Global Perspectives from Early Modern to Contemporary Times By Beverly Lemire . Його зазвичай використовують для додавання ванільних або мигдальних нюансів, як правило, парфюм набуває бальзамічних, пудрових та квіткових аспектівThe Good Scents Company database entry for Heliotropin .
Піперонілацетат використовують як синтетичний вишневий ароматизаторFenaroli's Handbook of Flavor Ingredients..
У виробництві МДМА Геліотропін є прекурсором I категорії, як і сафрол, ізосафрол, відповідно до Регламенту №. 273/2004 Європейської економічної спільноти через використання їх у синтезі екстазі (МДМА).
Список літератури