Тетралін (або 1,2,3,4-тетрагідронафтален) — це вуглеводень з хімічною формулою . Він є частково гідрогенізованим похідним нафталену. Це безбарвна рідина, яка використовується як розчинник-донор водню.
Виробництво Тетралін отримують шляхом каталітичного гідрування нафталену в присутності платинового каталізатора. Це, власне, метод, за допомогою якого його переважно отримують.
Було проведено широке дослідження гідрування нафталену до тетраліну. Суміші, що містять різні пропорції нафталену, тетраліну та декаліну, можуть бути отримані залежно від температури та тиску, за яких відбувається реакція. Тетралін був отриманий шляхом рідинно-рідинної екстракції з нафталену, виділеного з кам'яновугільної смоли, гідрогенізованого у присутності каталізаторів WS2 + NiS + Al2O3 та CoO + MoO3 + Al2O3 під тиском від 50 до 300 атмосфер.Krichko, A. A., T. A. Titova, B. S. Filippov, and N. E. Dogadkina. "Production of tetralin by the hydrogenation of naphthalene-containing fractions." Chemistry and Technology of Fuels and Oils 5 (1969): 18-22.
Лабораторні методи У класичній іменній реакції під назвою «Синтез тетраліну за Дарзеном», названій на честь Огюста Жоржа Дарзена (1926), похідні сполуки можуть бути отримані шляхом внутрішньомолекулярної реакції електрофільного ароматичного заміщення 1-арил-пент-4-ену з використанням концентрованої сульфатної кислоти.
Використання Тетралін використовується як розчинник-донор водню, наприклад, у процесі зрідження вугілля. Він функціонує як джерело H2, який передається вугіллю. Частково гідрогенізоване вугілля має вищу розчинність.
Він використовувався в швидких реакторах з натрієвим охолодженням як вторинний теплоносій для підтримки затвердіння натрієвих ущільнень навколо робочих коліс насосів; проте його використання було замінено натрій-калієвим сплавом.US Atomic Energy Commission (1961) SRE Core Recovery Remediation method after a failure in the moderator cans due to a crack in the secondary coolant tubes in the SRE, Spring 1959. This caused a leak of Tetralin into the reactor.
Його також використовують для лабораторного синтезу бромистого водню: C10H12 + 4 Br2 → C10H8Br4 + 4 HBr Легкість цієї реакції частково є наслідком помірної міцності бензильних C–H зв'язків.
Примітки