Ге́ксаметиле́ндіамі́н NH2(CH2)6NH2 — безбарвні кристали з характерним амінним запахом, легко розчинні в органічних розчинниках. Сполука складається з гексаметиленового фрагменту з аміногрупами на кінцях.
Отримання
З адипонітрилу У наш час гексаметилендіамін виготовляють гідруванням адипонітрилу: NC(CH2)4CN + 4 H2 -> H2N(CH2)6NH2
Існує два способи проведення реакції: +Умови реакції та вихід двох способів отримання гексаметилендіамінуПроцес низького тискуПроцес високого тискуТиск2 — 5 МПа28 — 41 МПаТемпература60 — 100 °C100 — 200 °CКаталізаторНікель РенеяКобальт, оксид заліза, аміакРозчинникВода або етанол -Вихід реакції85 %85 % У процесі високого тиску утворюються такі комерційно вигідні продукти як 1,2-діаміноциклогексан, гексаметиленамін, триамін.
З естерів адипінової кислоти У цьому шляху гексаметилендіамін отримують взаєіодмєю аміаку з гексан-1,6-діолом, який отрумують відновленням естерів адипінової кислоти:
RO-CO-C4H8-CO-OR + 4H2 -> HO-CH2 - C4H8 -CH2-OH + 2ROH
HO-C6H12-OH + 2NH2 ->[219 C][22,8 MPa] H2N-C6H12-NH2 + 2H2O
Застосування Гексаметилендіамін є сильною основою, з органічними та неорганічними кислотами утворює солі, які при нагріванні з органічними кислотами перетворюються на відповідні аміди. Це використовується для отримання цінних полімерних продуктів — поліамідів.
Також гексаметиленізоціанід, який синтезується з гексаметилендіаміну та фосгену, є мономером у виготовленні поліуретанів:
H2N-(CH2)6-NH2 + 2COCl2 -> OCN-(CH2)6-NCO + 4HCl
Безпечність Помірно токсичний, ЛД50 792—1127 мг/кг. Як і інші основні аміни, він може викликати опіки і сильні подразнення. Горючий. Може викликати корозію деяких матеріалів.
Примітки
Посилання «1,6-diaminohexane — Compound Summary». PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification and Related Records. Retrieved 29 May 2012.