Реакція Міцунобу () — хімічна реакція утворення естерів, зокрема з фенолів, у м'яких умовах (0—20 °C, у зневоднених метиленхлориді, тетрагідрофурані, N-метилморфоліні) при їхній взаємодії зі спиртами в присутності каталізаторів — діетилазодикарбоксилату (DEAD) й трифенілфосфіну. Реакція відкрита у 1960-их роках Mitsunobu, O.; Yamada, Y. Bull. Chem. Soc. Japan 1967, 40, 2380—2382.
Використовується в комбінаторній хімії, в тому числі для прикріплення фенольних реагентів до полімерного носія, який містить гідроксильну групу.
Механізм реакції Трифенілфосфін з'єднується з діетилазодикарбоксилатом (DEAD), утворюючи фосфонієвий проміжний продукт, який зв'язується з киснем спирту, активуючи його як відхідну групу. Заміщення карбоксилатом, меркаптилом або іншим нуклеофілом завершує процес.
Посилання Мицунобу Реакция (Mitsunobu Reaction)
Джерела
Примітки