Кубок Естонії з футболу 2008–2009 — 19-й розіграш кубкового футбольного турніру в Естонії. Титул вдруге поспіль здобула Флора.
Календар Раунд Дата Матчі Клуби Перший раунд 22 липня - 6 серпня 2008 20 84 → 64 1/32 фіналу 5-27 серпня 2008 32 64 → 32 1/16 фіналу 2-17 вересня 2008 16 32 → 16 1/8 фіналу 23 вересня - 26 жовтня 2008 8 16 → 8 1/4 фіналу 14-15 квітня 2009 4 8 → 4 1/2 фіналу 28-29 квітня 2009 2 4 → 2 Фінал 12 травня 2009 1 2 → 1
1/16 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|2 вересня 2008
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|3 вересня 2008
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|4 вересня 2008
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|6 вересня 2008
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|9 вересня 2008
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|11 вересня 2008
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|17 вересня 2008
* - було присуджено технічну поразку через участь у матчі незаявленого гравця. Матч закінчився з перемогою господарів 9-0.
1/8 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|23 вересня 2008
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|24 вересня 2008
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|1 жовтня 2008
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|8 жовтня 2008
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|11 жовтня 2008
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|26 жовтня 2008
1/4 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|14 квітня 2009
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|15 квітня 2009
1/2 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|28 квітня 2009
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|29 квітня 2009
Фінал
Посилання Кубок Естонії на soccerway Кубок Естонії на rsssf