Тетразол — органічна гетероциклічна сполука, що складається з 5-членного кільця з чотирьох атомів азоту та одного атома вуглецю, з формулою CH2N4. Тетразол утворює три ізомери.Chemical compoun
Структура та зв'язки Існують три ізомери вихідного тетразолу, що відрізняються положенням подвійних зв'язків: 1H-, 2H- і 5H-тетразол. 1H- і 2H-ізомери є таутомерами, рівновага яких лежить на стороні 1H-тетразолу в твердій фазі.Razynska, A.; Tempczyk, A.; Malinski, E.; Szafranek, J.; Grzonka, Z.; Hermann, P.: in J. Chem. Soc. У газовій фазі домінує 2H-тетразол. Ці ізомери можна вважати ароматичними з 6 π-електронами, тоді як 5H-ізомер неароматичний.
Отримання 1H-тетразол вперше був отриманий реакцією безводної гідразойної кислоти та ціаністого водню під тиском. Обробка органічних нітрилів азидом натрію в присутності йоду або бісульфату натрію, на основі кремнезему як гетерогенного каталізатора, забезпечує вигідний синтез 5-заміщених 1H-тетразолів.
Іншим методом є дезамінування 5-амінотетразолу, який може бути комерційно придбаний або отриманий своєю чергою з аміногуанідину.
Використання
Деякі похідні тетразолу з високою енергією були досліджені як високоефективні вибухові речовини як заміна тротилу, а також для використання у високоефективних складах твердого ракетного палива. До них належать азидотетразоляти азотистих основ.
Інші тетразоли використовуються через їх вибухові або горючі властивості, такі як сам тетразол і 5-амінотетразол, які іноді використовуються як компонент газогенераторів в автомобільних подушках безпеки . Енергетичні матеріали на основі тетразолу виробляють високотемпературні, нетоксичні продукти реакції, такі як вода та газоподібний азот, і мають високу швидкість горіння та відносну стабільність, всі з яких є бажаними властивостями. Енергія делокалізації в тетразолі дорівнює 209 кДж/моль.
Споріднені гетероцикли
Триазоли, аналоги з трьома атомами азоту Пентазол, аналог з п'ятьма атомами азоту (суворо кажучи, неорганічний гомоцикл, а не гетероцикл) Оксатетразол Тіатетразол
Примітки