Według swojej własnej relacji, brał udział w bitwach pod Pea Ridge (1862), Chickamaugą (1863) i Missionary Ridge (1863), jednak według rodziny Reevesów między 1861 i 1862 r. uciekł na Terytorium Indiańskie (późniejsze stany Kansas i Oklahoma), przy czym według jednej wersji zamierzał skorzystać z prowadzonej na Północy akcji wyzwalania niewolników, według zaś innej pobił się z George’em Reevesem po grze w karty. Obecnie uważa się, że faktycznie brał jeszcze udział w bitwie pod Pea Ridge. Po ucieczce schronił się między plemionami Seminole, Cherokee i Creek, ucząc się od nich ich zwyczajów, języków i umiejętności tropienia, a także ćwiczył się w strzelaniu z broni palnej, stając się szybkim i celnym strzelcem.

Po ogłoszeniu Proklamacji Emancypacji, nie będąc już niewolnikiem ani zbiegiem, opuścił Terytorium Indiańskie i zakupił ziemię niedaleko Van Buren w Arkansas, gdzie z powodzeniem zajął się uprawą ziemi i hodowlą zwierząt. Rok później ożenił się z Nellie Jennie z Teksasu i został ojcem pięciu córek i pięciu synów. Od czasu do czasu służył też jako zwiadowca i przewodnik dla U.S. Marshals w głębi Terytorium Indiańskiego na zlecenie sądu federalnego w Van Buren, który miał jurysdykcję nad tym terytorium.