Po przeniesieniu sądu federalnego dla zachodniego dystryktu do Fort Smith, 10 maja 1875 r. sędzią federalnym został mianowany Isaac C. Parker. W tamtym okresie Terytorium Indiańskie było obszarem, na którym ze względu na brak skutecznego wymiaru sprawiedliwości często ukrywali się przestępcy, a Parker otrzymał od prezydenta Ulyssesa S. Granta zadanie uporządkowania tego terytorium. Jedną z pierwszych decyzji nowego sędziego było mianowanie na stanowisko U.S. Marshal Jamesa F. Fagana i powierzenie mu zadania zatrudnienia ok. 200 zastępców. Fagan, wiedząc o kwalifikacjach językowych Reevesa i znajomości tego terenu, szybko podjął decyzję o zatrudnieniu go jako jednego ze swoich zastępców. Tym samym Reeves został jednym z pierwszych czarnoskórych zastępców szeryfa U.S. Marshals Service na zachód od Mississipi.
Jednym z jego najważniejszych osiągnięć było zastrzelenie w pojedynku 20 grudnia 1878 r. poszukiwanego recydywisty Boba Doziera. W 1887 r. Reeves został oskarżony o morderstwo służącego kucharza i aresztowany, ale został uniewinniony przez sędziego Parkera po procesie, w którym reprezentował go kolega, adwokat W.H.H. Clayton. W 1889 r. Reeves został przeniesiony do Paris w Teksasie, gdzie rozbił gang Toma Story’ego.