Trzy lata później aresztował Seminola Zielonego Liścia, który ukrywał się od 18 lat za siedem zabójstw, a także Neda Christie z ludu Cherokee.
Po śmierci żony w 1896 r. Reeves został przeniesiony do sądu federalnego w Muskogee na Terytorium Indiańskim. W 1900 r. ożenił się ponownie, z Winnie Sumter. W 1902 r. Reeves aresztował po pościgu jednego ze swoich synów, Bonniego, który zabił swoją żonę w ataku zazdrości. Swoją karierę w U.S. Marshals zakończył w 1907 r. po utworzeniu stanu Oklahoma. Po odejściu z U.S. Marshalls podjął pracę jako policjant w Muskogee, gdzie służył do emerytury, na którą przeszedł w 1909 r. z powodów zdrowotnych.
W swojej karierze Reeves stał się jednym z najskuteczniejszych i najbardziej znanych szeryfów na tym terenie, aresztując ponad 3 tysiące i zabijając 14 poszukiwanych. Był ceniony za skuteczność, ale też pomysłowość i odwagę w szukaniu zbiegów, m.in. był znany z umiejętności ucharakteryzowania się i przebierania. W czasie swojej kariery, mimo udziału w licznych strzelaninach, nigdy nie został ranny, w tym zaś czasie zginęło na służbie 120 szeryfów. Był jedynym z zastępców szeryfa, którzy pracowali przez cały okres od 1875 r. do powstania stanu Oklahoma. Do końca życia pozostał niepiśmienny.