W 1588 towarzyszył Hideyoshiemu w jego kampanii przeciwko Hōjō, by następnie wziąć udział w Oblężeniu Odawary, które zakończyło proces podboju Japonii przez Hideyoshiego. Oribe był już wówczas jednym z najbliższych uczniów Sen no Rikyū, wymieniał się z nim wierszami i razem brali udział w ceremoniach herbacianych. W 1591 Hideyoshi zmusił Sen no Rikyū do popełnienia samobójstwa, po czym wybrał Oribe na jego miejsce jako swojego nowego mistrza herbaty. Po śmierci Hideyoshiego Oribe zbliżył się do Ieyasu Tokugawy i został z kolei jego mistrzem herbaty, później zaś uczył ceremonii picia herbaty syna Ieyasu, sioguna Hidetadę. W tym czasie Oribe cieszył się niezachwianym prestiżem i jego styl prowadzenia ceremonii picia herbaty był ceniony ponad wszystkie inne. Został on udokumentowany w Keichō Otazune no Sho, zapiskach konwersacji pomiędzy Oribe, a jego najsłynniejszym uczniem, Enshū Kobori. Pomimo łask, jakich doznał od Tokugawów, z nieznanych powodów Oribe w trakcie oblężenia Osaki utrzymywał sekretne kontakty z Toyotomim i po jego zakończeniu nakazano mu popełnić samobójstwo. Jego rodzina została wytępiona.
Oribe jako mistrz ceremonii picia herbaty