Freeman zaprosił go do zespołu, który wówczas zmienił nazwę na The Blue Friars. Grywali do tańca na miejscowych imprezach (również na świeżym powietrzu) oraz w lokalach poza miastem.
W 1925 rozpoczął karierę zawodowego muzyka. Pracował m.in. z pianistą Jackiem Gardnerem, saksofonistą Artem Kasselem i sezonową orkiestrą Husk O'Hare’s Wolverines. 27 maja 1927 poślubił koleżankę ze szkoły średniej – Dorothy Phillips (po burzliwym związku rozwiedli się w 1936) i wkrótce potem wyjechał do Europy. Spędził tam dwa lata. Grał m.in. w orkiestrze George’a Carharta, która była jednym z pierwszych zespołów amerykańskich, które przywiozły swing na Stary Kontynent. Po powrocie w 1929 do kraju występował w kwartecie „Króla Swingu” Benny'ego Godmana i zespole kornecisty Reda Nicholsa. Koncerty te bywały rejestrowane, również przez dokumentalistów filmowych. Sporadycznie brał także udział w nagraniach studyjnych.