Według niepotwierdzonej hipotezy postawionej przez Andrzeja Gąsiorowskiego mógł przed wybuchem wojny utrzymywać kontakty ze służbami specjalnymi polskimi i niemieckimi.
Po zajęciu Pomorza przez wojska niemieckie był szoferem prezydium policji w Gdyni. Istnieje poszlaka, oparta na zeznaniu sądowym gdynianki Elżbiety Cetkowskiej z kwietnia 1947 roku, że Kaszubowski mógł być naocznym świadkiem egzekucji Polaków w Piaśnicy w nocy z 10 na 11 listopada 1939 roku, jednak hipoteza ta nie została potwierdzona. Sam Kaszubowski miał zeznać, że nie brał udziału w zbrodni, a informacje od niej otrzymał od innych funkcjonariuszy policji. Od września 1940 pracował w urzędzie osiedleńczym i przesiedleńczym SS i policji w Gdyni. Pod koniec 1941 na stałe związał się z gdańskim gestapo, gdzie zajmował się rozpracowywaniem polskich organizacji podziemnych działających na Pomorzu. Korzystał przy tym ze swoich przedwojennych kontaktów.