Przeprowadził prowokację wobec komendanta naczelnego Tajnej Organizacji Wojskowej „Gryf Pomorski” Józefa Dambka. W nocy 4 marca 1944 roku Kaszubowski osobiście zastrzelił uciekającego Dambka. Po jego zastrzeleniu Kaszubowski dotarł do zakopanej kasety z dokumentami TOW „Gryf Pomorski”. Odnaleziona przez Kaszubowskiego dokumentacja pozwoliła gestapo zidentyfikować i aresztować wielu członków Tajnej Organizacji Wojskowej „Gryf Pomorski”. Za przeprowadzenie operacji otrzymał nagrodę od Heinricha Himmlera. Za jego sprawą do obozu koncentracyjnego Stutthof zesłano od kilkudziesięciu do kilkuset żołnierzy polskich. Rozpracowywał sieć wywiadu Armii Krajowej na Pomorzu oraz sieci łączności i przerzutów do Szwecji.
Na początku 1945 zerwał kontakty z gestapo. Ułatwił kilku Polakom ucieczkę ze Stutthofu, prawdopodobnie, aby zmniejszyć odpowiedzialność za swoje zbrodnie. W lutym tego roku ukrył się wraz z rodziną we wsi Dzierżążno k. Kartuz, gdzie doczekał wkroczenia Armii Czerwonej. 26 marca został aresztowany przez NKWD pod zarzutem współudziału w zbrodniach hitlerowskich, ale wkrótce został zwolniony. Pozyskano go wówczas do akcji zwalczania polskiego podziemia niepodległościowego, a także niemieckiego Werwolfu.