W latach 1871–1877 przebywał w Krakowie, gdzie zajmował się pracą pedagogiczną, prowadząc pensjonat wychowawczy, prowadził też niewielką księgarnię wydawniczą. Zainicjował Bibliotekę Umiejętności Przyrodniczych, Wydawnictwo Dzieł Tanich, w latach 1875-1876 wydawał Szkice Społeczne i literackie. W tym okresie poznał i poślubił w 1872 roku Natalię Wyszkowską. Mieli kilkoro dzieci, ale tylko jedno (córka Zofia) dożyło wieku dojrzałego. Doprowadzony do bankructwa, opuścił Kraków w lipcu 1877 i wyjechał do Warszawy. W Warszawie był nauczycielem w kilku szkołach, m.in. w szkole Hermana Benniego (do 1885), jednak pod zarzutem prowadzenia zajęć w języku polskim odebrano mu prawo wykonywania zawodu. W tej sytuacji ponownie podjął pracę prywatnego nauczyciela. Pisywał już wówczas do prasy warszawskiej, głównie na tematy pedagogiczne, m.in. w czasopismach „Niwa” i „Nowiny”. Jako pisarz zadebiutował w wieku 44 lat w 1883 opowiadaniem Za krowę w „Przeglądzie Tygodniowym”.
Dygasiński był założycielem i redaktorem „Przeglądu Pedagogicznego”. W latach 1884–1887 trafił do kolegium redakcyjnego tygodnika „Wędrowiec” – czołowego pisma polskiego naturalizmu, a następnie został jego współredaktorem.