Francis Drake zwerbował kilku cimarronesów podczas swoich najazdów na Hiszpanów. W 1655 roku zbiegli Afrykanie utworzyli społeczności na Jamajce, a w XVIII wieku Nanny Town i inne jamajskie wioski maronów zaczęły starać się o niepodległość.
Na wyspach karaibskich tworzyli bandy i zbrojone obozy. Społeczności maronów mierzyły się z wieloma problemami. Głównym była aktywność wrogo nastawionych kolonistów. Następnym było zdobywanie żywności. W miarę jak plantatorzy przejmowali coraz więcej ziemi pod uprawy, maroni zaczęli tracić swoje wpływy na małych wyspach (do ok. 1700). Tylko na niektórych większych wyspach pozostały zorganizowane społeczności mogące przeżyć z rolnictwa i łowiectwa. Tam ich liczebność rosła, zasilana kolejnymi uciekinierami.
Jednym z najbardziej wpływowych Maronów był François Mackandal, houngan, który przewodził poprzedzającej rewolucję haitańską, sześcioletniej rebelii przeciwko białym właścicielom plantacji.
Na Kubie w górach żyły społeczności Maronów, którzy dołączyli do plemienia Taino. Zanim zbudowano drogi w górach Portoryko, gęste zarośla ukrywały wielu zbiegłych Maronów na wzgórzach na południowym zachodzie. Wielu z nich zawierało związki małżeńskie z tubylcami.