Heß wyspecjalizował się między innymi w zbieraniu hojnych dotacji dla partii, co umożliwiło znaczną intensyfikację kampanii wyborczej.
W maju 1927 amerykański lotnik Charles Lindbergh dokonał pierwszego w dziejach samotnego przelotu przez Atlantyk, lecąc bez międzylądowania ze Stanów Zjednoczonych do Paryża. Heß chciał dokonać podobnego wyczynu, jednak lecąc w trudniejszym, przeciwnym kierunku (przeciwne wiatry). Jego marzenie nie spełniło się z powodu braku finansowania takiego lotu. 4 kwietnia 1929 Heß uzyskał licencję pilota cywilnego. W lipcu 1930 stał się właścicielem lekkiego, dwumiejscowego jednopłatowca BFW M23b, który otrzymał w prezencie od partyjnej nazistowskiej gazety Völkischer Beobachter. M.in. używając samolotu zakłócał mityngi polityczne konkurencji, przelatując nisko nad ziemią.
W 1930 roku został przewodniczącym Centralnej Komisji Politycznej NSDAP. W 1932 roku oddał stanowisko sekretarza Hitlera, w grudniu 1932 został delegatem do Reichstagu, a od 21 kwietnia 1933 był zastępcą führera w NSDAP: